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Fenolo

  |   Chimica, Chimica Organica

Il fenolo è un composto organico aromatico caratterizzato dalla presenza di un gruppo –OH legato all’anello benzenico ed ha formula C6H5OH.

Contrariamente agli alcoli che hanno un valore di Ka molto basso, il fenolo ha un Ka dell’ordine di 3.2 ∙ 10-10 ed è un acido un milione di volte più forte del cicloesanolo.

La maggiore acidità del fenolo è dovuta al fatto che la sua base coniugata ovvero l’anione fenossido C6H5O è stabilizzata per risonanza potendo delocalizzare la carica negativa all’interno dell’anello benzenico

fenossido

Sintesi

Il fenolo può essere sintetizzato a livello industriale tramite il processo al cumene noto anche come processo Hock. Il cumene, il cui nome I.U.P.A.C. è 2-fenilpropano, è un composto costituito da un anello benzenico a cui è legato un gruppo isopropilico e viene ottenuto per alchilazione del benzene con il propene

sintesi-cumene

La reazione è fatta avvenire a circa 300°C e alla pressione di 10 atm. Il benzene e il propene sono fatti fluire in un reattore a letto fluido su un catalizzatore acido come  la zeolite ZSM-5. Tale metodo sintetico è più economico e meno inquinante rispetto a quello tradizionale in cui veniva usato cloruro di alluminio come acido di Lewis.

Nel secondo stadio della reazione il cumene è ossidato a idroperossido di cumene in presenza di ossigeno a una temperatura compresa tra 80 e 120°C e a una pressione compresa tra 1 e 7 atm:

ossidazione cumene

Nel terzo stadio l’idroperossido è trattato con acido solforico diluito a una temperatura compresa tra 60 e 70°C con ottenimento di acetone e fenolo

sintesi-fenolo

Questa reazione porta alla formazione di elevate quantità di acetone rispetto al fenolo. Pertanto sono allo studio sintesi alternative tra cui l’ossidazione del benzene in presenza di monossido di diazoto

Reazioni

Il fenolo è caratterizzato dalla presenza del gruppo –OH che è un gruppo attivante e orto, para direttore. Esso pertanto dà luogo alle reazioni tipiche del benzene di sostituzione elettrofila aromatica come alchilazione e acilazione di Friedel-Craft, nitrazione, solfonazione e alogenazione.

Può inoltre dare reazioni di combustione e reazioni di esterificazione. In presenza di alogenuri acilici può dare una C-acilazione. In presenza di cloruro acilico o anidride e cloruro di alluminio che corrisponde a una sostituzione elettrofila aromatica o a una O-acilazione  in presenza di cloruro acilico o anidride che corrisponde a una sostituzione nucleofila acilica

acilazione

Il prodotto della C-acilazione è più stabile (controllo termodinamico) e si verifica in presenza di cloruro di alluminio mentre il prodotto della O-acilazione si forma più rapidamente (controllo cinetico).

La O-acilazione è favorita:

  • in ambiente acido che causa la protonazione dell’agente acilante aumentandone l’elettrofilicità
  • in ambiente basico che provoca la deprotonazione del fenolo aumentandone la nucleofilicità

Usi

Il fenolo è usato principalmente per ottenere il Bisfenolo A monomero per la sintesi di policarbonati. La parziale idrogenazione del fenolo dà luogo alla formazione di cicloesanone , importante composto di partenza per la sintesi del nylon.

È inoltre utilizzato per ottenere coloranti, esplosivi, prodotti farmaceutici e materie plastiche oltre che come solvente.

Per i suoi effetti tossici sul sistema nervoso il fenolo è  noto per il suo uso, tramite iniezione letale, dai nazisti nei campi di sterminio.

 

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