Fenolo

sintesi-fenolo

Questa reazione porta alla formazione di elevate quantità di acetone rispetto al fenolo e pertanto sono allo studio sintesi alternative tra cui l’ossidazione del benzene in presenza di monossido di diazoto

Reazioni

Il fenolo è caratterizzato dalla presenza del gruppo –OH che è un gruppo attivante e orto,para direttore pertanto dà luogo alle reazioni tipiche del benzene di sostituzione elettrofila aromatica come alchilazione e acilazione di Friedel-Craft, nitrazione, solfonazione e alogenazione.

Può inoltre dare reazioni di combustione e reazioni di esterificazione; in presenza di alogenuri acilici può dare una C-acilazione in presenza di cloruro acilico o anidride e cloruro di alluminio che corrisponde a una sostituzione elettrofila aromatica o a una O-acilazione  in presenza di cloruro acilico o anidride che corrisponde a una sostituzione nucleofila acilica

acilazione

Il prodotto della C-acilazione è più stabile (controllo termodinamico) e si verifica in presenza di cloruro di alluminio mentre il prodotto della O-acilazione si forma più rapidamente (controllo cinetico).

La O-acilazione viene favorita in ambiente acido che causa la protonazione dell’agente acilante aumentandone l’elettrofilicità o in ambiente basico che provoca la deprotonazione del fenolo aumentandone la nucleofilicità

Usi

Il fenolo viene usato principalmente per ottenere il Bisfenolo A monomero per la sintesi di policarbonati. La parziale idrogenazione del fenolo dà luogo alla formazione di cicloesanone , importante composto di partenza per la sintesi del nylon.

Il fenolo viene inoltre utilizzato per ottenere coloranti, esplosivi, prodotti farmaceutici e materie plastiche oltre che come solvente.

Per i suoi effetti tossici sul sistema nervoso il fenolo è tristemente noto per essere stato usato, tramite iniezione letale, dai nazisti nei campi di sterminio.

 

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Author: Chimicamo

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