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Home Chimica

Fenilidrazina

di Chimicamo
5 Giugno 2022
in Chimica, Chimica Organica
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fenilidrazina-chimicamo

fenilidrazina-chimicamo

La fenilidrazina si presenta sotto forma di cristalli gialli ma, avendo una temperatura di fusione di 19.5°C fonde a temperatura ambiente e diventa liquido che, se è esposto alla luce assume una colorazione rosso scuro. È scarsamente solubile in acqua, etere di petrolio mentre è solubile in acetone, etere etilico, benzene e cloroformio.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni
3 Usi

È una base debole con un valore di Kb pari a 6.2 · 10-6. Il chimico tedesco Hermann Emil Fischer ottenne per primo la fenilidrazina nel 1875. Fischer, premio Nobel per la Chimica nel 1902, ottenne la fenilidrazina per riduzione di un sale di fenildiazonio usando un solfito.

Sintesi

La fenilidrazina è preparata a partire dall’anilina che, per reazione con acido cloridrico e nitrito di sodio si trasforma in cloruro di fenildiazonio che viene trasformato in fenilidrazina per azione di un riducente che è in genere il cloruro di stagno (II) o il solfito di sodio

Reazioni

La fenilidrazina a 242°C  si decompone in benzene, ammoniaca e azoto secondo la reazione di disproporzione:

2 C6H5NHNH2 → 2 NH3 + N2 + 2 C6H6

La fenilidrazina reagisce con  aldeidi e chetoni per formare i corrispondenti idrazoni che sono poco solubili in acqua e precipitano. Questa reazione di condensazione può quindi essere utilizzata come test preliminare per l’individuazione di aldeidi e chetoni.

Ad esempio  reagisce con il cicloesanone per dare il cicloesanonefenilidrazone

Usi

La fenilidrazina è utilizzata quale intermedio per la preparazione di:

  • pesticidi
  • coloranti organici
  • prodotti farmaceutici come antipiretici, analgesici, antinfiammatori

Essa costituisce infatti la struttura base caratteristica di una famiglia di molecole appartenenti alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei.

  Ftalati

Può anche essere usata come intermedio per la sintesi di pirazolina, triazolo e indolo e come propellente per missili

Tags: acetoneetere di petrolioindoloprepellentireazione di condensazionereazioni di aldeidi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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