Fenilidrazina

Fenilidrazina

La fenilidrazina si presenta sotto forma di cristalli gialli ma, avendo una temperatura di fusione di 19.5°C fonde a temperatura ambiente e diventa liquido che, se è esposto alla luce assume una colorazione rosso scuro. È scarsamente solubile in acqua, etere di petrolio mentre è solubile in acetone, etere etilico, benzene e cloroformio.

È una base debole con un valore di Kb pari a 6.2 · 10-6.

Sintesi

La fenilidrazina viene preparata a partire dall’anilina che, per reazione con acido cloridrico e nitrito di sodio si trasforma in cloruro di fenildiazonio che viene trasformato in fenilidrazina per azione di un riducente che è in genere il cloruro di stagno (II) o il solfito di sodio

Reazioni

La fenilidrazina a 242°C  si decompone in benzene, ammoniaca e azoto secondo la reazione di disproporzione:

2 C6H5NHNH2 → 2 NH3 + N2 + 2 C6H6

La fenilidrazina reagisce con  aldeidi e chetoni per formare i corrispondenti idrazoni che sono poco solubili in acqua e precipitano. Questa reazione di condensazione può quindi essere utilizzata come test preliminare per l’individuazione di aldeidi e chetoni.

Ad esempio la fenilidrazina reagisce con il cicloesanone per dare il cicloesanonefenilidrazone

Usi

La fenilidrazina viene utilizzata quale intermedio per la preparazione di:

  • coloranti organici
  • prodotti farmaceutici come antipiretici, analgesici, antinfiammatori
  • pesticidi

Può anche essere usata come intermedio per la sintesi di pirazolina, triazolo e indolo e come propellente per missili

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Author: Chimicamo

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