Fenilalanina

La fenilalanina (Phe o F) è un amminoacido avente formula C6H5CH2CH(NH2)COOH che presenta, rispetto all’alanina un gruppo benzenico in posizione γ. La struttura presenta un gruppo amminico e un gruppo carbossilico legati allo stesso carbonio ed è pertanto un α-amminoacido.

La molecola è chirale in quanto presenta un carbonio asimmetrico e pertanto si hanno due isomeri ottici:   la L-fenilalanina e la D-fenilalanina oltre alla DL-fenilalanina che è una combinazione delle due forme. La L-fenilalanina è l’isomero ottico importante da un punto di vista biologico;  la D-fenilalanina è ottenuta nelle sintesi organiche come tale o come costituente di una miscela racemica.

fenilalanina

La D-fenilalanina viene usata come analgesico in quanto inibisce gli enzimi che decompongono l’endorfina.

La miscela racemica di DL-fenilalanina viene usata sia per le sue proprietà analgesiche che antidepressive: infatti la D-fenilalanina esplica azione analgesica e la L-fenilalanina produce  noradrenalina, adrenalina  e  dopamina, ormoni appartenenti alla classe delle catecolamine che, se presenti in certe quantità,  hanno effetti antidepressivi.

E’ uno degli amminoacidi essenziali che il corpo non è in grado di produrre ma deve essere assunto con la dieta. A causa della natura idrofobica del gruppo fenilico presente nella catena laterale è classificata come amminoacido non polare. E’ insolubile in acqua e poco solubile in metanolo ed etanolo.

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Author: Chimicamo

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