Fenilacetone: proprietà, sintesi

L’l 1-fenilpropan-2-one noto come fenilacetone è un composto organico che ha formula C6H5CH2COCH3 utilizzato nella produzione di metanfetamine e anfetamine. È quindi una sostanza controllata dal 1980 negli Stati Uniti sostanza la cui produzione, possesso e uso sono regolati dal governo e spesso indicato come P2P

È presente in natura sia nel regno animale negli Streptomyces ovvero batteri gram-positivi aerobi che in quello vegetale nel cotone messicano. Si trova in natura nel succo di frutto della passione ed è un agente aromatizzante

Proprietà

È un liquido oleoso molto solubile in etanolo, etere etilico e cloroformio e in altri solventi organici ma scarsamente solubile in acqua. È dotato di un intenso odore aromatico e ha la struttura rappresentata in figura:

struttura fenilacetone
fenilacetone

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

  • benzonitrile e acetato di etile in una reazione che avviene in due stadi:

C6H5CH2CN + CH3COOCH2CH3 → C6H5CHCNCOCH3

A seguito di trattamento con acido solforico si ottiene il fenilacetone

Si può ottenere dall’acido fenilacetico per reazione con

Può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e 2-nitropropene in presenza di tetracloruro di titanio

Reazioni

È utilizzato nella produzione di anfetamina tramite un processo di amminazione riduttiva in cui l’ammoniaca è condensata con il fenilacetone  per formare una immina che è successivamente ridotta ad ammina.

Usi

Trova utilizzo come intermedio per produrre pesticidi e anticoagulanti. È usato nella sintesi organica e per produrre radicali benzilici mediante fotolisi

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Nitruro di silicio

Ciclo dell’acqua

TI POTREBBE INTERESSARE

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Curva di calibrazione: soluzioni e retta più probabile

La curva di calibrazione detta retta di lavoro o retta di taratura costituisce un metodo indispensabile nell’ambito della chimica analitica per la determinazione della...