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Home Chimica Organica

Fenilacetone

di Chimicamo
19 Giugno 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Fenilacetone -chimicamo

Fenilacetone -chimicamo

L'l 1-fenilpropan-2-one noto come fenilacetone è un composto organico che ha formula C6H5CH2COCH3 utilizzato nella produzione di metanfetamine e anfetamine. È quindi una sostanza controllata dal 1980 negli Stati Uniti sostanza la cui produzione, possesso e uso sono regolati dal governo e spesso indicato come P2P

È presente in natura sia nel regno animale negli Streptomyces ovvero batteri gram-positivi aerobi che in quello vegetale nel cotone messicano. Si trova in natura nel succo di frutto della passione ed è un agente aromatizzante

Proprietà

È un liquido oleoso molto solubile in etanolo, etere etilico e cloroformio e in altri solventi organici ma scarsamente solubile in acqua. È dotato di un intenso odore aromatico e ha la struttura rappresentata in figura:

struttura fenilacetoneSintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche a partire da:

  • benzonitrile e acetato di etile in una reazione che avviene in due stadi:

C6H5CH2CN + CH3COOCH2CH3 → C6H5CHCNCOCH3

A seguito di trattamento con acido solforico si ottiene il fenilacetone

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Si può ottenere dall'acido fenilacetico per reazione con

  • anidride acetica in eccesso in ambiente basico:sintesi fenilacetone
  • metillitio
  • acetato di piombo

Può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e 2-nitropropene in presenza di tetracloruro di titanio

ADVERTISEMENTS

Reazioni

È utilizzato nella produzione di anfetamina tramite un processo di amminazione riduttiva in cui l'ammoniaca è condensata con il fenilacetone  per formare una immina che è successivamente ridotta ad ammina.

Usi

Trova utilizzo come intermedio per produrre pesticidi e anticoagulanti. È usato nella sintesi organica e per produrre radicali benzilici mediante fotolisi

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Tags: amminazione riduttivaammoniacaanfatamineanidride acetica

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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