Fenantrolina: proprietà, reazioni, usi

La fenantrolina  o 1,10-fenantrolina nota anche come o-fenantrolina indicata spesso come phen è un eterociclo aromatico in cui sono presenti tre anelli condensati di cui due contenenti azoto.

I numeri 1 e 10 si riferiscono alla posizione degli atomi di azoto che sostituiscono i gruppi nell’idrocarburo chiamato fenantrene.

Proprietà

Essa ha formula C₁₂H₈N₂ e si presenta sotto forma di cristalli bianchi scarsamente solubili in acqua e benzene ma solubili in acetone, metanolo e acidi minerali diluiti.
La fenantrolina ha proprietà strutturali e chimiche specifiche come:

• rigidità
• struttura planare
• aromaticità
• possibilità di formare complessi

Costituisce pertanto una specie versatile utilizzabile in molti campi della chimica analitica, organica, inorganica, come catalizzatore e come specie in grado di trasferire elettroni.
La fenantrolina può essere sintetizzata a partire dalla 1,2-fenilendiammina, glicerolo e nitrobenzene in presenza di acido solforico.

Reazioni della fenantrolina 

La fenantrolina reagisce con alcuni ioni metallici per formare complessi colorati agendo da legante con ferro, rame, nichel e cobalto e complessi incolori con cadmio e zinco.

La formazione di complessi colorati consente applicazioni in campo analitico in quanto costituisce un metodo efficace per la determinazione di ioni metallici.

Ad esempio lo ione Fe²⁺ forma con la fenantrolina un complesso di colore rosso intenso noto come ferroina secondo la reazione:
Fe²⁺ + 3 C₁₂H₈N₂ ⇌ [(C₁₂H₈N₂)₃Fe]²⁺

Il coefficiente di estinzione molare ε del complesso è di 11,100 L/mol∙cm al massimo di assorbanza corrispondente a λ = 508 nm.

L’elevato valore del coefficiente di estinzione molare indica che il complesso assorbe in modo intenso ed inoltre l’intensità del colore è indipendente dal pH in un intervallo che va da 2 a 9. Stante la stabilità del complesso l’intensità del colore non varia apprezzabilmente nel tempo.

Usi

Forma un complesso stabile con lo ione Fe(II) chiamato ferroina e pertanto essa risulta di grande utilità nella determinazione spettrofotometrica del ferro (II).
La ferroina è utilizzata come indicatore nelle titolazioni ossidimetriche ed in particolare nella cerimetria in quanto può essere ossidata a [(C₁₂H₈N₂)₃Fe]³⁺ di colore blu.

La ferroina è nota in quanto utilizzata nella reazione oscillante di Belousov-Zhabotinsky. Può essere utilizzata, unitamente al cloruro di rame (I), quale catalizzatore nella reazione di Goldberg che avviene tra alogenuri arilici e ammine o ammidi aromatiche per dare, come prodotto di reazione rispettivamente arilammine o arilammidi in presenza di basi.

Per la sua capacità di formare complessi, la fenantrolina e i suoi derivati, vengono utilizzati come leganti nella catalisi o come agenti stabilizzanti nella sintesi di nanoparticelle.

Inoltre è utilizzata quale legante in molti complessi che hanno un ruolo importante in applicazioni nel campo tecnologico come nei diodi organici a emissione di luce (OLED), materiali elettroluminescenti, semiconduttori organici e medico per la sua capacità di legarsi o interagire con il DNA. Negli ultimi anni ha destato grande interesse in quanto esercita in vitro un’attività antimicrobica contro un ampio spettro di batteri e pertanto potrebbe costituire una valida alternativa agli antibiotici tradizionali nei confronti dei quali molti batteri mostrano resistenza.

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