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Fenantrolina

  |   Chimica, Chimica Organica

La fenantrolina  o 1,10-fenantrolina nota anche come o-fenantrolina indicata spesso come phen è un eterociclo aromatico in cui sono presenti tre anelli condensati di cui due contenenti azoto

struttura
Proprietà

Essa ha formula C12H8N2 e si presenta sotto forma di cristalli bianchi scarsamente solubili in acqua e benzene ma solubili in acetone, metanolo e acidi minerali diluiti.
La fenantrolina ha proprietà strutturali e chimiche specifiche come:

  • rigidità
  • struttura planare
  • aromaticità
  • possibilità di formare complessi

Costituisce pertanto una specie versatile utilizzabile in molti campi della chimica analitica, organica, inorganica, come catalizzatore e come specie in grado di trasferire elettroni.
La fenantrolina può essere sintetizzata a partire dalla 1,2-fenilendiammina, glicerolo e nitrobenzene in presenza di acido solforico.

Reazioni

La fenantrolina reagisce con alcuni ioni metallici per formare complessi colorati agendo da legante con ferro, rame, nichel e cobalto e complessi incolori con cadmio e zinco.

La formazione di complessi colorati consente applicazioni in campo analitico in quanto costituisce un metodo efficace per la determinazione di ioni metallici.

Ad esempio lo ione Fe2+ forma con la fenantrolina un complesso di colore rosso intenso noto come ferroina secondo la reazione:
Fe2+ + 3 C12H8N2 [(C12H8N2)3Fe]2+

Il coefficiente di estinzione molare ε del complesso è di 11,100 L/mol∙cm al massimo di assorbanza corrispondente a λ = 508 nm.

L’elevato valore del coefficiente di estinzione molare indica che il complesso assorbe in modo intenso ed inoltre l’intensità del colore è indipendente dal pH in un intervallo che va da 2 a 9. Stante la stabilità del complesso l’intensità del colore non varia apprezzabilmente nel tempo.

Usi

Pertanto essa risulta di grande utilità nella determinazione spettrofotometrica del ferro (II).
La ferroina è utilizzata come indicatore nelle titolazioni ossidimetriche ed in particolare nella cerimetria in quanto può essere ossidata a [(C12H8N2)3Fe]3+ di colore blu.
La ferroina è nota in quanto utilizzata nella reazione oscillante di Belousov-Zhabotinsky.
Per la sua capacità di formare complessi, la fenantrolina e i suoi derivati, vengono utilizzati come leganti nella catalisi o come agenti stabilizzanti nella sintesi di nanoparticelle.

La fenantrolina è utilizzata quale legante in molti complessi che hanno un ruolo importante in applicazioni nel campo tecnologico come nei diodi organici a emissione di luce (OLED), materiali elettroluminescenti, semiconduttori organici e medico per la sua capacità di legarsi o interagire con il DNA.

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