L' etilendiammina (EDA) il cui nome I.U.P.A.C. è 1,2-etandiammina ha formula NH2CH2CH2NH2 e contiene due gruppi funzionali amminici.
A causa della sua versatilità, l'etilendiammina trova utilizzo in un'ampia gamma di applicazioni
Proprietà
Si presenta liquida a temperatura ambiente ed ha un odore simile a quello dell'ammoniaca. È solubile in acqua, etanolo, etere etilico e scarsamente solubile in benzene.
A causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull'azoto è una base secondo Brønsted-Lowry. Pertanto in acqua agisce da accettore secondo l'equilibrio:
NH2CH2CH2NH2 + H2O ⇄ NH2CH2CH2NH3+ + OH–
La costante basica relativa a questo equilibrio è pari a Kb = 8.5 · 10-5 maggiore rispetto a quella dell'ammoniaca
Il secondo equilibrio:
NH2CH2CH2NH3+ + H2O ⇄ +NH3CH2CH2NH3+ + OH–
Ha una costante pari a 2.7 · 10-8
Pertanto una soluzione di etilendiammina ha un pH maggiore rispetto a una soluzione di ammoniaca con la stessa concentrazione
Sintesi
Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche come dalla reazione tra:
a)etanolammina e ammoniaca in presenza di ossido di nichel, ossido di alluminio e biossido di zirconio
b)1,2-dicloroetano e ammoniaca da cui si ottiene anche il cloruro di ammonio
ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → NH2CH2CH2NH2+ 2 NH4Cl
Reazioni
Forma derivati con acidi carbossilici, nitrili , alcoli , agenti alchilanti, solfuro di carbonio, aldeidi e chetoni . Inoltre, per la presenza di due gruppi funzionali dà luogo alla formazione di eterocicli come le imidazolidine
Reagisce con il 2,4-pentandione noto come acetilacetone per formare una base di Schiff.
Reagisce con il biossido di carbonio per dare un imidazolidinone, eterociclo a 5 membri strutturalmente correlato all'imidazolo
In presenza di un sale di rame (II) come l'acetato funge da legante bidentato per formare il complesso etilendiammina rame (II)
In presenza di formaldeide e cianuro di sodio dà luogo alla reazione:
NH2CH2CH2NH2 + 4 H2C=O + 4 NaCN + 4 H2O
con formazione di un sale sodico dell'EDTA
Dalla reazione con aldeidi con iodio e in presenza di carbonato di potassio si ottiene l'imidazolina
Usi
È usata come intermedio per ottenere inibitori di corrosione, resine poliammidiche e lubrificanti/additivi per carburanti. Trova utilizzo come intermedio precursore di molti polimeri come fibre di poliuretano e poliammidoammina. È un importante legante utilizzato nella preparazione di composti di coordinazione come il cloruro di tris(etilendiammina)cobalto(III). È un elemento costitutivo di base per preparare composti eterociclici come le imidazolidine
È utilizzata come solvente per proteine come albumine e caseina e usata nella produzione di molti prodotti chimici industriali
