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Home Chimica

Etilbenzene

di Chimicamo
13 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Etilbenzene - chimicamo

Etilbenzene - chimicamo

L’ etilbenzene è un composto aromatico con formula C6H5CH2CH3 che, a temperatura ambiente, si presenta come un liquido incolore e dall’odore di benzina.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni
3 Usi

Esso, insieme al benzene, toluene e xileni costituisce uno degli inquinanti derivanti dall’industria petrolchimica tossici per l’uomo e per gli altri organismi viventi.

L’etilbenzene ha una elevata tensione di vapore e una bassa solubilità in acqua e pertanto tende a passare dall’acqua all’ambiente circostante.

Si trova in natura nel catrame di carbone, nel petrolio e anche in prodotti manifatturieri come inchiostri, pesticidi e vernici.

Sintesi

L’etilbenzene viene ottenuto per reazione del benzene con l’etene in presenza di acido quale catalizzatore:

C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3

Dagli anni ’70 del secolo scorso l’etilbenzene è invalso l’uso di produrre l’etilbenzene attraverso una catalisi eterogenea utilizzando un catalizzatore di zeolite.

Può anche essere ottenuto dalla reazione tra bromobenzene e bromoetano in presenza di sodio secondo la reazione:

C6H5Br + 2Na + CH3CH2Br → C6H5CH2CH3 + 2 NaBr

Reazioni

L’etilbenzene, in ambiente acido e in presenza di ossidanti quali permanganato, bicromato e cromato alla temperatura di 375- 385 °C viene ossidato a acido benzoico secondo una reazione di decarbossilazione.

C6H5CH2CH3 → C6H5COOH + CO2

In presenza di luce e di N-bromosuccinimmide l’etilbenzene reagisce con il cloro per dare l’1-cloro-1-feniletano secondo la reazione:

C6H5CH2CH3 + Cl2 → C6H5CHClCH3 + HCl

In presenza di bromo e bromuro di ferro (III) l’etilbenzene dà luogo ad una reazione di alogenazione secondo lo stesso meccanismo di alogenazione del benzene.

Poiché il gruppo alchilico è un attivante orto-para direttore i prodotti della reazione sono il p-bromoetilbenzene e l’o-bromoetilbenzene isomeri tra loro.

  Efficienza di un motore applicazioni

La reazione più importante dell’etilbenzene ai fini industriali è la deidrogenazione catalitica da cui si ottiene il vinilbenzene noto come stirene utilizzato quale monomero di partenza per ottenere il polistirene:

C6H5CH2CH3 → C6H5CH=CH2 + H2

Usi

Oltre che per la produzione di vinilbenzene l’etilbenzene è utilizzato anche come solvente

Tags: acido benzoicobenzenebenzinaclorodecarbossilazionedeidrogenazioneisomeriossidantipermanganatopolistirenetoluenezeoliti

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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