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Home Chimica

Etil carbammato nel vino e alcolici

di Chimicamo
30 Luglio 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Etil carbammato-chimicamo

L' etil carbammato detto anche uretano è un composto organico avente formula C3H7NO2 ed è un estere dell'acido carbammico.

Nel 2007 la IARC  (Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro) ha classificato l'etil carbammato come “ Probabilmente cancerogeno per l'uomo”

Nell'Unione europea non esiste un livello massimo per la presenza di carbammato di etile negli alimenti ma ne sono monitorati i suoi livelli.

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Esso è infatti naturalmente presente in quantità diverse nelle bevande alcoliche, vini, birra, brandy, whisky, altre bevande alcoliche fermentate ma si trova anche nel pane e nella salsa di soia.

Sintesi

L'etil carbammato si forma dalla reazione tra etanolo e urea
etilcarbammato

L'urea si forma durante la fermentazione alcolica come metabolita dell'arginina e della citrullina,  amminoacidi contenuti nel mosto utilizzati dai lieviti quali nutrienti.

La reazione di formazione dell'etil carmammato è favorita dalle alte temperature  e quindi maggiori concentrazioni di carbammato di etile si trovano nelle bevande che sono riscaldate durante i vari trattamenti, come brandy, whisky e altri distillati.

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Inoltre, il riscaldamento dopo l'imbottigliamento sia durante il trasporto che la preparazione provoca un ulteriore aumento dei  livelli di carbammato di etile.

Le autorità hanno stabilito di non fissare un limite di etil carbammato nei vini ma di controllarne il suo contenuto con l'obiettivo di mantenerlo a livelli inferiori a 15-30 μg/L.

Analisi

La determinazione del tenore di etil carbammato può essere fatta tramite numerose tecniche analitiche. Esse  si basano prevalentemente su metodi cromatografici spesso accompagnati con la spettrometria di massa.

Sebbene la presenza di urea non possa essere eliminata essa può essere minimizzata con pratiche enologiche appropriate. L'utilizzo di fertilizzanti azotati, in particolare, che  influenza il contenuto di azoto nei chicchi d'uva va sicuramente limitato.

Inoltre poiché nella pratica enologica sono aggiunti lieviti durante la fermentazione sono da raccomandare quei ceppi con una quantità minima di escrezione d'urea per limitare la formazione di carbammato.

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Tags: argininacitrullinaetanolometodi cromatograficispettrometria di massa

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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