Gli eterocicli o composti eterociclici sono caratterizzati dal fatto che contengono un atomo diverso dal carbonio detto eteroatomo in un composto ciclico. Negli eterocicli vi è quindi la presenza di atomi quali ossigeno, azoto, o zolfo nell’anello al posto di una atomo di carbonio.
Poiché gli eteroatomi devono far parte del ciclo è necessario che abbiamo almeno due elettroni di legame e pertanto gli alogeni che hanno un solo elettroni di legame non possono essere inseriti in una struttura ciclica.
Gli eterocicli costituiscono circa la metà dei composti organici essendo presenti in molti farmaci, vitamine, prodotti naturali, biomolecole e composti biologicamente attivi quali:
- antitumorali
- antibiotici
- antinfiammatori
- antidepressivi
- antimalarici
- anti HIV
- antibatterici
- antivirali
- antidiabetici
- insetticidi.
Gli eterocicli possono essere sia non-aromatici che aromatici che devono rispettare la regola di Hückel. L’eteroatomo contenuto nel composto ciclico può presentare un doppietto elettronico solitario all’interno dell’anello che va conteggiato ai fini di valutare se il composto presenta 4n + 2 elettroni π.
Un esempio tipico di eterociclo aromatico è costituito dal furano:
in cui tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2. Uno dei due doppietti elettronici solitari dell’ossigeno è delocalizzato all’interno dell’anello e quindi il furano ha 6 elettroni π e rispetta la regola di Hückel.
Eterocicli a tre termini
Gli eterocicli costituiti da un anello a tre atomi sono i più reattivi a causa della deformazione dell’anello; gli eterocicli contenenti un solo eteroatomo sono più stabili di quelli che ne contengono due.
I più comuni eterocicli di tal genere sono l’aziridina contenente un gruppo amminico e due gruppi metilenici
e l’ossido di etilene che è il più semplice degli epossidi
Eterocicli a quattro termini
Tra quelli costituiti da un anello a quattro atomi vi è la trimetilen immina e l’1,3-epossipropano
Eterocicli a cinque termini
Di gran lunga più importanti sono quelli costituiti da un anello a cinque e a sei atomi, molti dei quali sono aromatici. Questi ultimi sono più stabili a causa dell’aromaticità.
Tra i più importanti a cinque atomi ricordiamo quelli aromatici pirrolo contenente azoto, furano contenente ossigeno e tiofene contenente zolfo.
Eterocicli a sei termini
1) la piridina contente azoto che è aromatica ed è importante nel ramo industriale, sia come reagente fondamentale che come un solvente per reazioni di sintesi organica:
2) il pirano composto non aromatico in cui l’unico eteroatomo è rappresentato dall’ossigeno ed è un importante precursore di biomolecole tra cui i flavonoidi
Vi sono anche eterocicli a sei termini che presentano due eteroatomi quali la pirimidina che ha due atomi di azoto, la morfolina che ha un atomo di azoto e uno di ossigeno e la tiazina che ha un atomo di azoto e uno di ossigeno.