Eterocicli

Un composto eterociclico, detto anche eterociclo, è caratterizzato dal fatto che contiene un atomo diverso dal carbonio detto eteroatomo in un composto ciclico.

Negli eterocicli vi è quindi la  presenza di atomi quali ossigeno, azoto, o zolfo nell’anello al posto di una atomo di carbonio.

Poiché gli eteroatomi devono far parte del ciclo è necessario che abbiamo almeno due elettroni di legame e pertanto gli alogeni che hanno un solo elettroni di legame non possono essere inseriti in una struttura ciclica.

Gli eterocicli costituiscono circa la metà dei composti organici essendo presenti in molti farmaci, vitamine, prodotti naturali, biomolecole e composti biologicamente attivi quali antitumorali, antibiotici, antinfiammatori, antidepressivi, antimalarici, anti HIV, antibatterici, antivirali, antidiabetici, insetticidi.

Gli eterocicli possono essere sia non-aromatici che aromatici che devono rispettare la regola di Hückel. L’eteroatomo contenuto nel composto ciclico può presentare un doppietto elettronico solitario all’interno dell’anello che va conteggiato ai fini di valutare se il composto presenta 4n + 2 elettroni π.

Un esempio tipico di eterociclo aromatico è costituito dal furano:

furano

in cui tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2. Uno dei due doppietti elettronici solitari dell’ossigeno è delocalizzato all’interno dell’anello e quindi il furano ha 6 elettroni π e rispetta la regola di Hückel.

Gli eterocicli costituiti da un anello a tre atomi sono i più reattivi a causa della deformazione dell’anello; gli eterocicli contenenti un solo eteroatomo sono più stabili di quelli che ne contengono due.

I più comuni eterocicli di tal genere sono l’aziridina contenente un gruppo amminico e due gruppi metilenici

aziridina

e l’ossido di etilene che è il più semplice degli epossidi

ossido di etilene

Tra gli eterocicli costituiti da un anello a quattro atomi vi è la trimetilen immina e l’1,3-epossipropano

1,3-epossipropano

Di gran lunga più importanti sono gli eterocicli costituiti da un anello a cinque e a sei atomi, molti dei quali sono aromatici. Questi ultimi sono più stabili a causa dell’aromaticità.

Tra i più importanti eterocicli a cinque atomi ricordiamo quelli aromatici pirrolo contenente azoto, furano contenente ossigeno e tiofene contenente zolfo.

pirrolo

Tra gli eterocicli a sei termini ricordiamo:

1)      la piridina contente azoto che è aromatica ed è importante nel ramo industriale, sia come reagente fondamentale che come un solvente per reazioni di sintesi organica:

piridina

2)      il pirano composto non aromatico in cui l’unico eteroatomo è rappresentato dall’ossigeno ed è un importante precursore di biomolecole tra cui i flavonoidi:

pirano

Vi sono anche eterocicli a sei termini che presentano due eteroatomi quali la pirimidina che ha due atomi di azoto, la morfolina che ha un atomo di azoto e uno di ossigeno e la tiazina che ha un atomo di azoto e uno di ossigeno.

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Author: Chimicamo

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