Eteri: generalità

Gli eteri hanno formula generale R-O-R’ in cui un atomo di ossigeno centrale è legato a due gruppi R.

Se i due gruppi R sono uguali si parla di eteri simmetrici come nel caso di CH3OCH3 mentre se i due gruppi R sono diversi si parla di eteri asimmetrici come nel caso di CH3OCH2CH3.
Gli eteri hanno una geometria molecolare analoga a quella dell’acqua con l’atomo di ossigeno ibridato sp3 e con un angolo di legame C-O-C di circa 100 ° con una bassa barriera di rotazione intorno al legame C-O.

Nomenclatura

Per denominare gli eteri spesso non si seguono le regole I.U.P.A.C. ma si utilizzano i nomi d’uso ottenuti premettendo i nomi dei gruppi alchilici legati all’ossigeno in ordine alfabetico e aggiungendo poi la parola etere.

Così, ad esempio il composto CH3OCH2CH3 viene denominato come etilmetiletere. Inoltre come per molti compisti organici alcuni eteri vengono spesso denominati con nomi comuni: ad esempio il dietiletere è detto semplicemente etere e il fenilmetiletere C6H5OCH3 è detto anisolo in quanto isolato nella pianta di anice.

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. gli eteri sono denominati come alcossialcani: ad esempio il composto CH3OCH2CH3 viene denominato come metossietano, il composto CH3OCH2CH2CH3 viene denominato come etossietano e il composto C6H5OCH3 è detto metossibenzene.

Proprietà.

Gli eteri, al contrario degli alcoli di cui sono isomeri, (CH3OCH3 è isomero dell’etanolo CH3CH2OH) non formano legami a idrogeno e pertanto hanno punti di ebollizione notevolmente più bassi rispetto ad essi. Tuttavia, per gli eteri ad alto peso molecolare, a causa delle interazioni di van der Waals, la differenza delle temperature di ebollizione non è più tanto elevata.

I punti di fusione e di ebollizione degli eteri sono paragonabili a quelli degli idrocarburi di uguale peso molecolare. Stante la geometria molecolare degli eteri e la differenza di elettronegatività tra ossigeno e carbonio, gli eteri, sono composti che presentano una certa polarità sebbene minore rispetto agli alcoli, esteri o ammine di struttura paragonabile. A causa dei due doppietti elettronici solitari presenti sull’ossigeno, gli eteri possono formare legami a idrogeno con l’acqua.

Eteri più importanti.

L’etere etilico, comunemente conosciuto come etere, è certamente il composto più importante appartenente a questa classe di composti. E’ altamente volatile e molto infiammabile; i suoi vapori sono più pesanti dell’aria e tendono a stratificarsi in basso e a prendere facilmente fuoco. Se viene esposto all’aria per molto tempo l’etere etilico, come tutti gli eteri, forma dei perossidi poco volatili che, dopo l’evaporazione, lasciano dei residui altamente esplosivi se sottoposti a calore, attrito o urto meccanico.

L’etere etilico è stato usato in passato quale anestetico da inalazione in quanto provoca cambiamenti fisici nei grassi che costituiscono i tessuti nervosi. L’azione anestetica è pertanto legata al rapporto di solubilità grasso/acqua

Tra gli eteri ciclici i più importanti sono il tetraidrofurano

tetridrofurano

e l’1-4 diossano

1,4-diossano

Il tetraidrofurano è un liquido incolore, a bassa viscosità, con un odore simile a quello dell’acetone miscibile in acqua usato come precursore per molti polimeri e come solvente del PVC e delle vernici.

In presenza di acidi forti il tetraidrofurano dà un polimero lineare detto politetrametilene etere glicole:

n C4H8O → – (CH2CH2CH2CH2O)n

usato per fibre poliuretaniche.

L’1-4-diossano è un liquido incolore con un odore simile a quello dell’etere dietilico ed è usato come solvente per l’acetato di cellulosa, resine, oli, cere e numerosi composti organici e inorganici.

L’inerzia chimica degli eteri rispetto alla maggior parte dei reagenti organici, il loro alto potere solvente e le loro basse temperature di ebollizione hanno fatto sì che tali sostanze siano largamente usate nelle sintesi organiche quali solventi.

 

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Author: Chimicamo

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