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Home Chimica

Eteri aromatici: reazioni

di Chimicamo
25 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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eteri aromatici-chimicamo

eteri aromatici-chimicamo

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Gli eteri aromatici danno reazioni a causa della bassa reattività del legame dell'ossigeno arilico con rottura del legame C-O alchilico con ottenimento di un fenolo e un alogenuro alchilico:
C6H5OR +  HX → C6H5OH +  RX

Gli eteri sono composti scarsamente reattivi e pertanto sono spesso usati quali solventi in quanto non interagiscono con le specie presenti: essi non sono attaccati da alcali, acidi minerali diluiti, sodio metallico, agenti ossidanti e agenti riducenti.

La rottura del legame C-O presente negli eteri avviene solo in condizioni drastiche in presenza di un eccesso di alogenuri alchilici secondo la reazione:

R-O-R + 2 HX → 2 R-X + H2O

 

ADVERTISEMENTS

Reazioni

Gli eteri aromatici sono soggetti a sostituzioni elettrofile aromatiche in quanto il gruppo –OR è un attivante dell'anello benzenico  orto,para direttore a causa della risonanza presente nel composto:

strutture di risonanza

Le reazioni avvengono prevalentemente in posizione para a meno che essa non sia già sostituita ed in tal caso avvengono in posizione orto. Il gruppo –OR è un forte attivante al punto che si possono verificare reazioni di polisostituzione  indesiderate.

L'ordine di reattività degli acidi alogenidrici è: HI > HBr > HCl

L'anisolo o metossibenzene è l'etere alchilarilico più semplice e ha formula C6H5OCH3; può essere considerato come un modello per le reazioni degli eteri aromatici.

Esso reagisce con l' anidride acetica secondo la reazione:

C6H5OCH3 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3COOH

per dare 4-metossiacetofenone e acido acetico.

L'anisolo dà luogo a bromurazione con ottenimento del p-bromoanisolo secondo la reazione:

alogenazione

In presenza di AlCl3 l'anisolo reagisce con un alogenuro alchilico secondo una reazione di Friedel-Crafts con formazione del composto alchil-sostituito in posizione orto e para:

fridel-craft

L'anisolo dà luogo alla reazione di nitrazione in presenza di H2SO4 concentrato e HNO3 concentrato per dare il paranitroanisolo e l'ortonitroanisolo

nitrazione

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Tags: alogenuri alchilicianisoloattivanti del benzenenitrazione

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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