Etere etilico

L’etere etilico il cui nome I.U.P.A.C. è diossietano è il più noto tra gli eteri, sostanze organiche di formula generale R-O-R in cui R è un gruppo alchilico. Se i due gruppi R sono uguali come nel caso dell’etere etilico la cui formula è CH3CH2-O-CH2CH3 si ha un etere simmetrico. Gli eteri, al contrario degli alcoli non formano legami a ponte di idrogeno e pertanto presentano punti di ebollizione minori rispetto ad essi.

L’etere etilico ha infatti una temperatura di ebollizione di 34°C notevolmente più bassa rispetto a quella dell’etanolo che è di 78.37°C di cui è isomero.

L’etere etilico è incolore, volatile dal caratteristico odore che trova applicazioni quale solvente a causa della sua inerzia chimica e come fluido di avvio nei motori diesel e a gasolio a causa del suo alto numero di cetano. In questi prodotti l’etere etilico si trova in combinazione con altre sostanze chimiche come alcani ed in particolare l’eptano e agenti denaturanti onde prevenirne l’abuso.

Si ritiene che il primo a sintetizzare l’etere etilico sia stato l’alchimista iraniano Abu Mūsā Jābir ibn Hayyān nell’ VIII secolo mentre altri ne attribuiscono la paternità al catalano Ramon Llull nel 1275.

Nel 1540 Valerius Cordus ottenne l’etere etilico per distillazione di una miscela di etanolo e acido solforico noto all’epoca con il nome di vetriolo. Alla sostanza prodotta della quale furono individuate proprietà mediche, venne dato il nome di olio dolce di vetriolo. Fu solo il grande scienziato Paracelso che ne riscontrò le proprietà analgesiche nei polli.

Fu solo nella metà del 1800 che l’etere etilico fu usato quale anestetico soppiantando il cloroformio sebbene attualmente non sia più adoperato in quanto sono stati scoperte sostanze meno irritanti, più sicure ma soprattutto non infiammabili.

Nel tardo XVII secolo l’etere etilico unito all’etanolo venne usato come droga.

L’etere etilico viene ottenuto come sottoprodotto nella reazione di idratazione dell’etilene; il processo avviene in presenza di acido fosforico quale catalizzatore e le condizioni di reazione possono essere variate se si vuole ottenere una maggiore quantità di etere etilico.

L’etere etilico può essere ottenuto sia in laboratorio che su scala industriale a partire dall’etanolo in ambiente acido per acido solforico.

Il primo stadio della reazione prevede la protonazione di un equivalente di alcol:

CH3CH2OH + H+ CH3CH2OH2+

L’acido coniugato dell’etanolo contenente un buon gruppo uscente –OH2+ subisce l’attacco nucleofilo da parte di un equivalente di alcol non protonato con fuoriuscita di una molecola di acqua:

CH3CH2OH2++ CH3CH2OHCH3CH2O+HCH2CH3 + H2O

La deprotonazione dell’ossigeno presente nell’intermedio porta alla formazione dell’etere eilico:

CH3CH2O+HCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3 + H+

La reazione va condotta a temperature inferiori a 150°C in quanto, a temperature maggiori si verifica la disidratazione dell’alcol con formazione dell’alchene.

L’etere etilico può essere ottenuto tramite la sintesi di Williamson tra uno ione alcossido e un alogenuro alchilico primario che avviene secondo un meccanismo SN2:

CH3CH2O + CH3CH2ClCH3CH2-O-CH2CH3 + Cl

Come tutti gli eteri, l’etere etilico ha scarsa reattività: esso non dà reazioni con le basi, con gli acidi diluiti, con agenti ossidanti o riducenti o con metalli.

L’etere etilico reagisce con HBr o con HI per dare un alcol e un alogenuro alchilico:

CH3CH2-O-CH2CH3 + HBrCH3CH2Br + CH3CH2OH

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Author: Chimicamo

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