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Home Chimica

Etano

di Chimicamo
23 Agosto 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Etano-chimicamo

Etano-chimicamo

L’ etano è un alcano con due atomi di carbonio e quindi ha formula CH3CH3 o C2H6.

Sommario nascondi
1 Isomeria conformazionale
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

Come in tutti gli alcani che sono composti saturi ovvero non contengono doppi legami carbonio -carbonio nell’etano gli atomi di carbonio sono ibridati sp3

L’etano è isolato su scala industriale dal gas naturale e come sottoprodotto della raffinazione del petrolio.

Dopo il metano, l’etano è il secondo componente più abbondante del gas naturale. Il suo contenuto, a seconda dei giacimenti varia  da meno dell’1% a più del 6% v/v.

Prima degli anni ’60, l’etano non era separato dal metano presente nel gas naturale e con esso come combustibile. Attualmente, l’etano costituisce un’importante materia prima ed è separato dagli altri componenti del gas naturale nella maggior parte degli impianti di trattamento del gas.

È un gas infiammabile, incolore e dal profumo lievemente dolciastro.  È solubile in etere etilico, acetone, etanolo, cloroformio e altri solventi organici ma è poco solubile in acqua

Isomeria conformazionale

Come per i composti aciclici anche l’etano mostra isomeria conformazionale.

Essa è dovuta al fatto che esiste una barriera energetica sia pure dell’ordine di poche kcal/mol per la rotazione intorno al legame semplice. Per l’etano si possono considerare i due casi estremi di sistemazione di un gruppo metile rispetto all’altro. Queste due conformazioni limite sono definite come eclissata e sfalsata e visualizzate con le proiezioni di Newman.

etano isomeriaDefinita come 0° la conformazione in cui l’idrogeno del carbonio posteriore è direttamente allineato dietro quello corrispondente anteriore si ha una conformazione eclissata. A 60° si ha una conformazione sfalsata, a 120° un’altra eclissata e così via. L’energia della molecola varia così in funzione dell’angolo in modo sinusoidale. L’altezza della barriera rotazionale corrisponde a 2.8 kcal/mol.

  Polarizzazione di un legame σ

Sintesi

In laboratorio è preparato dalla reazione tra propionato di sodio e idrossido di sodio da cui si ottiene etano e carbonato di sodio:

CH3CH2COONa + NaOH → CH3CH3 + Na2CO3

La reazione è condotta in presenza di ossido di calcio a 300°C

Un’alternativa è l’idrolisi di un reattivo di Grignard come ioduro di etilmagnesio:

CH3CH2MgI + H2O → CH3CH3 + HOMgI

Reazioni

Esso dà le reazioni tipiche degli alcani ovvero combustione e alogenazione.

La reazione di combustione:

2 CH3CH3 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O

Ha un’entalpia di – 3187 kJ/mole e pertanto la reazione è esotermica.

L’alogenazione avviene secondo un meccanismo radicalico che può portare alla sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno

Dà luogo a pirolisi con formazione di etene e idrogeno:

CH3CH3 → CH2=CH2 + H2

Usi

L’etano viene utilizzato principalmente come materia prima per la produzione di etene che costituisce il monomero di partenza per ottenere il polietilene

Può essere utilizzato anche come refrigerante nei frigoriferi e negli impianti di condizionamento.

Tags: gas naturaleisomeria conformazionalereazioni dell'etanosintesi dell'etano

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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