Esterificazione: applicazioni
L’esterificazione di acidi carbossilici con alcoli è largamente applicata nell’industria per la produzione di solventi, plastificanti, monomeri per materie plastiche e resine poliestere. Un esempio è costituito dall’esterificazione dell’acido tereftalico a dimetiltereftalato. Quest’ultimo viene usato per la sintesi del polietilentereftalato appartenente alla famiglia dei poliesteri .
Aspetti termodinamici
La combinazione tra un acido organico e un alcol per dare estere e acqua è un tipico esempio di reazione di equilibrio:
R’COOH + ROH ⇄ R’COOR + H2O
Secondo la legge di azione di massa espressa dalla relazione:
K = [R’COOR ][ H2O] / [R’COOH ][ ROH]
Operando con quantità equimolecolari di acido e alcol, la trasformazione completa a estere può essere realizzata eliminando l’acqua prodotta secondo il Principio di Le Chatelier ovvero operando con un eccesso di acido o di alcol. Esaminando il caso specifico dell’esterificazione dell’acido tereftalico con metanolo secondo la reazione:
C6H4(COOH)2 + 2 CH3OH ⇄ C6H4(COOCH3)2 + 2 H2O
Dai dati riportati in tabella:
A 25°C
ΔH° = – 5.16 kcal/mol
ΔG° = – 3.87 kcal/mol
