Epossidi. Generalità

Gli epossidi sono composti costituiti da un anello a tre termini in cui uno dei vertici è costituito da ossigeno e sono pertanto degli eteri ciclici.

Contrariamente agli eteri che sono poco reattivi gli epossidi mostrano una particolare reattività dovuta alla tensione dell’anello.

L’angolo di legame è infatti di circa 60° mentre gli orbitali dei due atomi di carbonio ibridati sp3 si direzionano secondo un angolo di 109.5°.

Gli epossidi pertanto possono dare anche in condizioni blande molte reazione che portano, nella gran parte dei casi all’apertura dell’anello.

Il processo maggiormente diffuso per la sintesi dell’ossido di etilene che è insieme all’ossido di propilene uno degli epossidi maggiormente utilizzati è basato sull’ossidazione dell’etilene con aria e ossigeno in presenza di un catalizzatore a base di argento:

ossirano

 

La reazione deve essere condotta con un rigoroso controllo della temperatura che deve essere compresa tra 260 e 290 °C per limitare la reazione di combustione:

CH2=CH+ 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

Tra i numerosi metodi per ottenere un epossido vi è la reazione tra un alcheni e un perossiacido con formazione dell’epossido e dell’acido carbossilico (reazione di Prilezhaev). Poiché la reazione avviene in modo concertato la stereochimica dell’alchene viene mantenuta nel prodotto di reazione quindi se si parte da un alchene in cui i gruppi alchilici sono in cis anche nell’epossido si troveranno in cis

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Author: Chimicamo

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