Epossidazione degli alcheni

L’epossidazione degli alcheni nota come reazione di Prilezhaev fu scoperta dal chimico Nikolai Aleksandrovich Prilezhaev nel 1909. Tale reazione avviene tra un’olefina e un perossiacido con formazione di un epossido e un acido carbossilico.

Per evitare che l’acido carbossilico reagisca con l’epossido per dar luogo all’apertura dell’anello nella soluzione viene aggiunto carbonato acido di sodio.

Il perossiacido più comunemente usato è l’acido meta-cloroperossibenzoico data la sua stabilità. Nei perossiacidi è presente un alto grado di polarizzazione dei legami e, in particolare, l’ultimo ossigeno ha una parziale carica positiva mentre l’altro ossigeno ha una parziale carica negativa.

polarità dei legami

L’epossidazione avviene tramite un meccanismo concertato in cui il doppio legame presente nell’alchene attacca l’ossigeno che ha una parziale carica positiva e il legame tra l’ossigeno e l’alchene si forma nello stesso tempo in cui si rompe il legame O-O e il protone viene trasferito dal gruppo OH all’ossigeno carbonilico.

formazione-di-epossidi

Condividi
Avatar

Author: Chimicamo

Share This Post On