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Home Chimica Organica

Benzene: risonanza

di Chimicamo
29 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Benzene: risonanza-chimicamo

Benzene: risonanza-chimicamo

Il benzene ha formula C6H6   e presenta quattro siti di insaturazione. Ci si sarebbe aspettato che una tale molecola fosse particolarmente reattiva agli attacchi elettrofili dando reazioni di addizione. Tuttavia una delle caratteristiche del benzene quando lo si confronti con un alchene è la sua stabilità. Si può avere una misura quantitativa della stabilizzazione determinando il calore di idrogenazione del cicloesene e del benzene. Tali reazioni sono le seguenti:

C6H10 + H2 = C6H12 + 28.6 kcal/mol

C6H6 + 3 H2 = C6H12 + 49.8 kcal/mol

Se il benzene fosse una molecola ciclica con tre doppi legami non coniugati (un ipotetico cicloesatriene non coniugato) il suo calore di idrogenazione dovrebbe essere il triplo rispetto a quello del cicloesene ovvero dovrebbe essere pari a 3 ∙28.6 = 85.8 kcal/mol.

Dai dati sperimentali invece risulta un calore di idrogenazione pari a 49.8 kcal/mol ovvero 36 kcal/mol meno del previsto. Il benzene quindi risulta essere molto più stabile rispetto all'ipotetico composto con elettroni de localizzati. Tale differenza di 36 kcal/mol viene detta energia di delocalizzazione o energia di risonanza. Una sostanza come il benzene per il quale tale energia di risonanza è elevata, viene detta stabilizzata per risonanza.

La conseguenza più immediata di tale stabilizzazione che caratterizza le strutture molecolari contenenti il benzene o uno dei suoi derivati è la scarsa reattività rispetto ai polieni aciclici. Si dice che tali composti sono aromatici ovvero possiedono proprietà aromatiche.

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Regola di Hückel

Nel 1931 Hückel pubblicò uno studio teorico basato sulla teoria degli orbitali molecolari secondo il quale si prevedeva che sistemi ciclici contenenti elettroni π in numero di 4n + 2 dove n è un numero intero, avrebbero avuto una stabilità particolari. Tale regola è detta regola di Hückel

Posto n = 0 si ha che un composto contenente ( 4 ∙0) + 2 = 2 elettroni π sia aromatico.

Posto n = 1 si ha che un composto contenente ( 4∙1) + 2 = 6 elettroni π come il benzene sia aromatico. Analogamente posto n = 2 si ha che un composto contenente ( 4∙2 ) + 2 = 10 elettroni π sia anch'esso aromatico.

Schematizzando:

aromatici  : 2, 6, 10. 14, 18 elettroni π

antiaromatici : 4, 8, 12, 16, 20 elettroni π

ADVERTISEMENTS

costituiscono pertanto esempi di composti aromatici

  • Il catione ciclopropenilico che ha 2 elettroni π

 

  • Il benzene che ha 6 elettroni π
  • benzene2 1Il naftalene che ha 10 elettroni π
  • naphthalene chemical formula1 1L'antracene che ha 14 elettroni πantracene

 

  • Il naftacene che ha 18 elettroni πNaftacene

 

Di converso il ciclobutadiene, che ha 4 elettroni π e il cicloottatetraene che ha 8 elettroni π non sono composti aromatici.

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Tags: calore di idrogenazionecicloottatetraeneenergia di risonanzanaftaleneregola di Hückel

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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