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Enantiomeri e diastereoisomeri a confronto

  |   Chimica Organica

Gli enantiomeri sono molecole chirali che sono l’immagine speculare l’una dell’altra e non sono sovrapponibili mentre i diastereoisomeri molecole chirali che non sono l’immagine speculare l’una dell’altra.

Gli isomeri si suddividono in stereoisomeri e isomeri strutturali. Gli stereoisomeri differiscono nella disposizione spaziale delle strutture mentre quelli strutturali hanno la stessa formula molecolare, ma diverse connessioni di ordine e legame.

Gli  stereoisomeri sono ulteriormente suddivisi in due gruppi noti come enantiomeri e diastereomeri.

Enantiomeri

Le differenze tra gli enantiomeri si rilevano solo in presenza di altre molecole chirali come il piede sinistro e quello destro non si adattano ugualmente bene a una scarpa destra.

Enantiomeri diversi si adattano in modo diverso ai vari enzimi che catalizzano reazioni biochimiche.

La maggior parte delle reazioni riguardano composti chirali.

Se queste reazioni possono dar luogo alla formazione di un elemento di chiralità nella molecola, il prodotto può essere una miscela equivalente di una coppia di enantiomeri, un racemato, otticamente inattivo. I racemi si formano anche attraverso la racemizzazione di composti chirali.

I racemi cristallizzano sotto forma di un composto racemico o, meno frequentemente, come un conglomerato. La separazione degli enantiomeri costituenti il ​​racemato, è un problema comune nella ricerca stereochimica così come nella preparazione di composti biologicamente attivi, in particolare i farmaci.

Diastereoisomeri

Presentano due o più centri chirali; come regola generale una molecola con n centri chirali ha un massimo di 2n stereoisomeri.

Per ogni carbonio chirale vi  sono possibili configurazioni R  e S.  Il numero totale di possibili  stereoisomeri per questo composto  è quattro, con configurazioni su C2 e C3 rispettivamente come RR , SS ,  RS  e SR .

Lo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S, 3S e lo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S,3R.

L’isomero 2R,3R e 2R,3S sono stereoisomeri ma non enantiomeri. Per descrivere la loro correlazione si usa il termine diastereoisomero.

Poiché si usa l’analogia mano destra/mano sinistra per descrivere la relazione tra due enantiomeri si può estendere l’analogia  dicendo che la relazione tra due diastereoisomeri è come quella delle mani di persone diverse.

Due mani di persone diverse sono simili ma non sono identiche e non sono immagini speculari come per i diastereoisomeri. Lo stereoisomero ha quindi due sottotipi, enantiomeri e diastereisomeri, perché tutti gli stereoisomeri che non sono enantiomeri possono sempre essere chiamati diastereoisomeri .

Confronto tra enantiomeri e diastereoisomeri

Enantiomeri Diastereoisomeri
sono stereoisomeri che sono immagini speculari l’uno dell’altro sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l’uno dell’altro
hanno immagini speculari non sovrapponibili l’una all’altra non sono immagini speculari l’una dell’altra
hanno proprietà fisiche identiche ad eccezione della capacità di ruotare la luce polarizzata hanno proprietà fisiche e chimiche diverse
presentano uno o più stereocentri presentano due o più di due stereocentri
hanno tutti attività ottica e angoli di rotazione uguali ma opposti non tutti hanno attività ottica e inoltre non hanno un uguale angolo di rotazione
presentano sempre una diversa configurazione R, S hanno sempre la stessa configurazione R, S almeno in uno stereocentro
non sono separabili per cristallizzazione possono essere separati per cristallizzazione frazionata
l’acido lattico è un esempio l’acido tartarico è un esempio