Emiacetali e acetali

Le aldeidi aventi formula generale RCHO sono caratterizzate dalla presenza di un gruppo funzionale caratteristico detto carbonilico > C=O in cui il carbonio è ibridato sp2

A causa  dell’elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno il legame è polare con una parziale carica positiva localizzata sul carbonio e una parziale carica negativa localizzata sull’ossigeno e il gruppo carbonilico è stabilizzato dalle seguenti strutture di risonanza di cui una a separazione di carica:

risonanza carbonile

Il gruppo carbonilico può agire sia da nucleofilo che da elettrofilo e in particolare il carbonio agisce da elettrofilo mentre l’ossigeno agisce da nucleofilo.

Tra le molteplici reazioni dei composti in cui è presente il gruppo carbonilico vi è quella tra aldeidi e alcoli in ambiente acido che avviene con un meccanismo analogo all’addizione di acqua.

La reazione tra un’aldeide e un alcol che porta alla formazione di emiacetali e acetali deve avvenire in ambiente acido a causa della debole nucleofilicità degli alcoli.

Inoltre, poiché le reazioni sono reversibili deve essere allontanata l’acqua che si forma nel corso della reazione.

In ambiente acido uno dei due doppietti elettronici solitari presenti sull’ossigeno del gruppo carbonilico attacca lo ione H3O+ con formazione di un legame ossigeno-idrogeno

protonazione

in cui l’ossigeno ha una carica positiva.

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Author: Chimicamo

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