Eliminazione di Hofmann

Quando un’ammina primaria recante uno o più idrogeni in β viene trattata con ioduro di metile CH3I e in seguito   con una soluzione di ossido di argento e riscaldata, l’ammina primaria viene convertita in alchene. La reazione complessiva è la seguente:

CH3CH2NH2 + 3 equivalenti di CH3I + Ag2O (aq) + calore → CH2=CH2

La reazione netta è una 1,2 eliminazione da cui il nome eliminazione di Hoffmann.

L’eliminazione di Hoffmann procede in tre stadi:

1° stadio: CH3CH2NH2 + 3 CH3I → CH3CH2N(+)(CH3)3 I

2° stadio: CH3CH2N(+)(CH3)3 I+ Ag2O → CH3CH2N(+)(CH3)3 OH + 2 AgI ↓

3° stadio: CH3CH2N(+)(CH3)3 OH + calore → (CH3)3N + CH2=CH2 + H2O

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Author: Chimicamo

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