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Eliminazione di Cope

  |   Chimica, Chimica Organica

La reazione di Cope o eliminazione di Cope in cui da un N-ossido si ottiene un alchene e una N-N.idrossilammina

Facendo reagire un’ammina terziaria con un ossidante come, ad esempio, un perossiacido o il perossido di idrogeno in un solvente aprotico si genera in situ un N-ossido di formula generale R3N-O.

Se  uno dei sostituenti legati all’azoto ha un idrogeno in β l’N-ossido dà luogo, per riscaldamento, a una eliminazione di Cope con formazione di un alchene e  una N-N dialchilidrossilammina.

Essa è una reazione periciclica di eliminazione di tipo E2 in cui lo stato di transizione implica una disposizione planare di  5 atomi e lo spostamento ciclico di sei elettroni che dà luogo a un prodotto di sin-eliminazione.

L’eliminazione di Cope è regioselettiva e, come tutte le reazioni E2, non segue la regola di Zaitzev: il prodotto della reazione è infatti l’alchene meno sostituito.

Le ammine terziarie cicliche come la piperidina non danno l’eliminazione di Cope; la pirrolidina e gli anelli costituiti da 7 o più termini danno come prodotto di reazione una idrossilammina insatura.

Meccanismo

Il meccanismo della reazione avviene in due stadi:

  1. ossidazione dell’ammina terziaria con formazione di un N-ossido
  2.  l’N-ossido prodotto nella fase 1 subisce l’eliminazione E2

Il meccanismo della reazione è mostrato in figura:

eliminazione di cope

La reazione è una  eliminazione intramolecolare e sin- selettiva. In opportune condizioni si possono ottenere cicloalcheni a piccolo anello come, ad esempio, il ciclobutene

Può avvenire anche l’eliminazione inversa detta retro-Cope, in cui un’idrossilammina N,N-disostituita reagisce con un alchene per formare un N-ossido terziario

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