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Home Chimica

Eliminazione di Cope

di Chimicamo
3 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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1280px Green and blue slime

La reazione di Cope o eliminazione di Cope in cui da un N-ossido si ottiene un alchene e una N-N.idrossilammina

Facendo reagire un'ammina terziaria con un ossidante come, ad esempio, un perossiacido o il perossido di idrogeno in un solvente aprotico si genera in situ un N-ossido di formula generale R3N-O–.

Se  uno dei sostituenti legati all'azoto ha un idrogeno in β l'N-ossido dà luogo, per riscaldamento, a una eliminazione di Cope con formazione di un alchene e  una N-N dialchilidrossilammina.

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Essa è una reazione periciclica di eliminazione di tipo E2 in cui lo stato di transizione implica una disposizione planare di  5 atomi e lo spostamento ciclico di sei elettroni che dà luogo a un prodotto di sin-eliminazione.

L'eliminazione di Cope è regioselettiva e, come tutte le reazioni E2, non segue la regola di Zaitzev: il prodotto della reazione è infatti l'alchene meno sostituito.

Le ammine terziarie cicliche come la piperidina non danno l'eliminazione di Cope; la pirrolidina e gli anelli costituiti da 7 o più termini danno come prodotto di reazione una idrossilammina insatura.

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Meccanismo

Il meccanismo della reazione avviene in due stadi:

  1. ossidazione dell'ammina terziaria con formazione di un N-ossido
  2.  l'N-ossido prodotto nella fase 1 subisce l'eliminazione E2. 

Il meccanismo della reazione è mostrato in figura:

eliminazione di cope

La reazione è una  eliminazione intramolecolare e sin- selettiva. In opportune condizioni si possono ottenere cicloalcheni a piccolo anello come, ad esempio, il ciclobutene

Può avvenire anche l'eliminazione inversa detta retro-Cope, in cui un'idrossilammina N,N-disostituita reagisce con un alchene per formare un N-ossido terziario

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Tags: ammine terziarieperossidiregola di Zaitzevsolventi aprotici

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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