Elettrofili: esempi, funzioni

Gli elettrofili sono specie cariche positivamente o specie neutre mancanti di elettroni che tendono a reagire per aumentare la loro densità di carica elettrica accettando un doppietto elettronico per formare un legame covalente. Poiché gli elettrofili sono accettori di elettroni sono anche acidi di Lewis e sono indicati, nelle reazioni organiche, con E⁺.

Esempi

Esempi di specie cariche positivamente sono lo ione H₃O⁺ o altri ioni poliatomici. Esse sono spesso generati in situ per far avvenire reazioni di addizione elettrofila come NO⁺ e Br⁺.

Esempi di specie neutre sono molecole elettron-deficienti come BeCl₂, BF₃, AlCl₃ in cui l’atomo centrale non presenta l’ottetto atomico completo.

Poiché gli elettrofili subiscono l’attacco dei nucleofili per estensione possono essere considerati elettrofili specie contenenti il gruppo carbonilico o carbocationi che si sono formati nel corso di una reazione.

Funzioni

La funzione di un elettrofilo è fondamentale in molte reazioni organiche come ad esempio le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. In esse l’elettrofilo è attaccato da uno dei doppi legami presenti nel benzene il cui meccanismo generale è rappresentato in figura:

Ad esempio nella reazione di:

• clorurazione l’elettrofilo è lo ione cloronio Cl⁺ generato in sito dalla reazione tra FeCl₃ e Cl₂
• nitrazione l’elettrofilo è lo ione nitronio NO₂⁺ generato in situ dalla reazione tra HNO₃ e H₂SO₄,
• acilazione di Friedel-Craft l’elettrofilo è lo ione acilio [R-C⁺= O ↔ R-C ≡ O⁺] generato in situ dalla reazione tra un cloruro acilico e AlCl₃
• alchilazione di Friedel-Craft l’elettrofilo è un carbocatione alchilico generato in situ dalla reazione tra un alogenuro alchilico e AlCl₃

Altre reazioni che avvengono per la presenza di un elettrofilo sono le addizioni elettrofile degli alcheni. In esse nel primo stadio avviene l’attacco del doppio legame C=C all’elettrofilo con formazione di un intermedio carbocationico e successivo attacco del nucleofilo il cui meccanismo generale può essere dalla figura: