Blog

(E-)Stilbene - chimicamo

(E-)Stilbene

  |   Chimica, Chimica Organica

L’(E-)Stilbene detto anche trans-stilbene è un diariletene e può essere considerato come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame lo stilbene si può presentare in due forme isomere ovvero oltre all’(E-)stilbene vi è anche lo (Z-)stilbene ovvero il cis-stilbene.

Il nome stilbene fu attribuito a causa dell’aspetto brillante del composto e deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Non esiste in natura, ma i suoi derivati ​​come metaboliti secondari vegetali sono presenti in varie specie vegetali come uva e frutti di bosco e alcune di esse sono considerate fitoalessine.

Proprietà

L’(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali benzene e etere etilico.

La maggiore stabilità dell’isomero trans, si manifesta, tra l’altro, dalle temperature di fusione che sono di 125°C e di 6 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto:

C6H5-CH(OH)-C(=O)-C6H5 → C6H5-CH=CH- C6H5

C15H12O2 → C6H5CH=CHC6H5 + CO2

  • dalla reazione di Mizoroki–Heck tra iodobenzene e stirene usando il cloruro di palladio in qualità di catalizzatore

Reazioni

Dà le tipiche reazioni degli alcheni come:

Usi

Lo stilbene è il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono suoi derivati ossidrilati.

Gli stilbeni sono usati come coloranti e sbiancanti ottici di carta e tessuto

In combinazione con polimeri gli stilbeni costituiscono la base per strumenti ottici e di misurazione.

Il resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente in natura nella buccia dell’uva, mirtilli, lamponi, gelso e arachidi prodotto in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali funghi e batteri è il più noto tra gli stilbeni. È usato negli integratori alimentari ma viene studiato per le sue potenziali attività farmacologiche

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi