(E-)Stilbene: sintesi, reazioni, usi

L’(E-)Stilbene detto anche trans-stilbene è un diariletene e può essere considerato come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame lo stilbene si può presentare in due forme isomere ovvero oltre all’(E-)stilbene vi è anche lo (Z-)stilbene ovvero la forma cis.

La molecola fu scoperto dal chimico francese Auguste Laurent nel 1843 e il nome  fu attribuito a causa dell’aspetto brillante del composto e deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Non esiste in natura, ma i suoi derivati ​​come metaboliti secondari vegetali sono presenti in varie specie vegetali come uva e frutti di bosco e alcune di esse sono considerate fitoalessine.

Proprietà dello stilbene

L’(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali benzene e etere etilico.

La maggiore stabilità dell’isomero trans, si manifesta, tra l’altro, dalle temperature di fusione che sono di 125°C e di 6 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto:

• per riduzione del benzoino ovvero il 2-idrossi-1,2-difeniletanone che in presenza di acido cloridrico e acido acetico in presenza di un amalgama di zinco quale catalizzatore secondo la reazione:
  C₆H₅-CH(OH)-C(=O)-C₆H₅ → C₆H₅-CH=CH- C₆H₅

• dalla decarbossilazione dell’acido α-fenilcinnamicoC₁₅H₁₂O₂ → C₆H₅CH=CHC₆H₅ + CO₂

• dalla reazione di Mizoroki–Heck tra iodobenzene e stirene usando il cloruro di palladio in qualità di catalizzatore

Reazioni

Dà le tipiche reazioni degli alcheni come:

• la bromurazione che dà luogo alla formazione di trans-1,2-dibromo-1,2-difeniletano
• l’epossidazione in presenza di acido fosforico
• ozonolisi per dare benzaldeide

Usi

E’ il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono suoi derivati ossidrilati.
Gli stilbeni sono usati come coloranti e sbiancanti ottici di carta e tessuto
In combinazione con polimeri gli stilbeni costituiscono la base per strumenti ottici e di misurazione.

Il resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente in natura nella buccia dell’uva, mirtilli, lamponi, gelso e arachidi prodotto in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali funghi e batteri è il più noto tra gli stilbeni.

È usato negli integratori alimentari ma viene studiato per le sue potenziali attività farmacologiche

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