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(E-)Stilbene

  |   Chimica, Chimica Organica

L’(E-)Stilbene detto anche trans-stilbene è un diariletene e può essere considerato come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame lo stilbene si può presentare in due forme isomere ovvero oltre all’(E-)stilbene vi è anche lo (Z-)stilbene ovvero il cis-stilbene.

Il nome stilbene fu attribuito a causa dell’aspetto brillante del composto e deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Non esiste in natura, ma i suoi derivati ​​come metaboliti secondari vegetali sono presenti in varie specie vegetali come uva e frutti di bosco e alcune di esse sono considerate fitoalessine.

Proprietà

L’(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali benzene e etere etilico.

La maggiore stabilità dell’isomero trans, si manifesta, tra l’altro, dalle temperature di fusione che sono di 125°C e di 6 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto:

C6H5-CH(OH)-C(=O)-C6H5 → C6H5-CH=CH- C6H5

C15H12O2 → C6H5CH=CHC6H5 + CO2

  • dalla reazione di Mizoroki–Heck tra iodobenzene e stirene usando il cloruro di palladio in qualità di catalizzatore

Reazioni

Dà le tipiche reazioni degli alcheni come:

Usi

Lo stilbene è il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono suoi derivati ossidrilati.

Gli stilbeni sono usati come coloranti e sbiancanti ottici di carta e tessuto

In combinazione con polimeri gli stilbeni costituiscono la base per strumenti ottici e di misurazione.

Il resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente in natura nella buccia dell’uva, mirtilli, lamponi, gelso e arachidi prodotto in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali funghi e batteri è il più noto tra gli stilbeni. È usato negli integratori alimentari ma viene studiato per le sue potenziali attività farmacologiche