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Home Chimica

(E-)Stilbene

di Chimicamo
18 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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(E-)Stilbene - chimicamo

(E-)Stilbene - chimicamo

L’(E-)Stilbene detto anche trans-stilbene è un diariletene e può essere considerato come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Usi

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame lo stilbene si può presentare in due forme isomere ovvero oltre all’(E-)stilbene vi è anche lo (Z-)stilbene ovvero il cis-stilbene.

Il nome stilbene fu attribuito a causa dell’aspetto brillante del composto e deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Non esiste in natura, ma i suoi derivati ​​come metaboliti secondari vegetali sono presenti in varie specie vegetali come uva e frutti di bosco e alcune di esse sono considerate fitoalessine.

Proprietà

L’(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali benzene e etere etilico.

La maggiore stabilità dell’isomero trans, si manifesta, tra l’altro, dalle temperature di fusione che sono di 125°C e di 6 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto:

  • per riduzione del benzoino ovvero il 2-idrossi-1,2-difeniletanone che in presenza di acido cloridrico e acido acetico in presenza di un amalgama di zinco quale catalizzatore secondo la reazione:

C6H5-CH(OH)-C(=O)-C6H5 → C6H5-CH=CH- C6H5

  • dalla decarbossilazione dell’acido α-fenilcinnamico

C15H12O2 → C6H5CH=CHC6H5 + CO2

  • dalla reazione di Mizoroki–Heck tra iodobenzene e stirene usando il cloruro di palladio in qualità di catalizzatore

Reazioni

Dà le tipiche reazioni degli alcheni come:

  • la bromurazione che dà luogo alla formazione di trans-1,2-dibromo-1,2-difeniletano
  • l’epossidazione in presenza di acido fosforico
  • ozonolisi per dare benzaldeide
  Infinitene

Usi

Lo stilbene è il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono suoi derivati ossidrilati.

Gli stilbeni sono usati come coloranti e sbiancanti ottici di carta e tessuto

In combinazione con polimeri gli stilbeni costituiscono la base per strumenti ottici e di misurazione.

Il resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente in natura nella buccia dell’uva, mirtilli, lamponi, gelso e arachidi prodotto in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali funghi e batteri è il più noto tra gli stilbeni. È usato negli integratori alimentari ma viene studiato per le sue potenziali attività farmacologiche

Tags: benzoinobromurazionedecarbossilazionedoppio legameepossidazionefluorescenzaisomerimetabolitiozonolisi

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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