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Diossina

  |   Chimica, Chimica Organica

Con il termine diossina si intende una classe di composti chimici organici polialogenati ad alta tossicità.

Struttura

Tale classe di composti è caratterizzata da due molecole di benzene legate tra loro da ponti di ossigeno e pertanto vengono classificate come di eteri aromatici

diossine

Si formano dalla combustione di rifiuti urbani e industriali, di combustibili fossili, nel corso di incendi boschivi, nella produzione di erbicidi  e durante la fase di candeggio al cloro della pasta di legno.

Tra le diossine quella più nota e pericolosa è la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina indicata come TCDD

tcdd

in cui:

  • due anelli aromatici sono legati a ponte da due atomi di ossigeno
  • sono presenti quattro atomi di cloro (due per ciascun anello) nelle posizioni 2,3,7 e 8.

Tale tipo di diossina è tristemente nota come diossina di Seveso a causa del disastro che si verificò il 10 luglio 1976 a Meda cittadina nei pressi di Seveso e la cui presenza fu confermata il 20 luglio.

La fuga di diossina si verificò dall’impianto dell’ICMESA in cui era prodotto il 2,4,5-triclorofenolo composto dalle proprietà battericide usato come pesticida a partire dall’ 1,2,4,5-tetraclorobenzene.

La reazione avviene a 160°C in presenza di xilene, idrossido di sodio e glicole etilenico ed è esotermica. Il calore sviluppato dalla reazione comporta un aumento della pressione del reattore; il malfunzionamento di una valvola di sicurezza provocò la fuoriuscita di circa 30 kg di diossina nell’atmosfera.

Gli effetti immediati che si manifestarono furono lesioni della pelle e cloracne, successivamente si ebbero casi di:

  • nascite di bambini malformati
  • endometriosi
  • diabete mellito
  • alterazioni del sistema endocrino
  • infertilità maschile
  • disturbi della funzione riproduttiva
  • incremento di casi di tumori.

Nel 1997 la TCDD fu inserita nell’elenco di sostanze cancerogene per l’uomo da parte dell’Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro.

Meccanismo di azione

Il meccanismo di azione delle diossine è strettamente correlato alla loro struttura planare. Essa  permette loro di interagire con il recettore arilico per gli idrocarburi AhR ( Aryl hydrocarbon Receptor) presente nel citoplasma.

Il legame TCDD-AhR provoca il rilascio da parte del recettore AhR della proteina regolatrice inibitoria Hsp90.

Si ha  la migrazione del complesso nel nucleo dove, legato il fattore ARNT  induce la trascrizione di geni specifici implicati nei meccanismi di differenziazione e divisione cellulare, nel metabolismo di alcuni ormoni come quelli tiroidei e quelli sessuali e sul sistema immunitario.

Le diossine sono sostanze che persistono per lungo tempo nell’ambiente a causa della loro scarsa reattività e resistenza alla degradazione chimica e biologica.

All’inizio degli anni ’60 gli americani fecero largo uso di un defoliante in Vietnam con lo scopo di eliminare le foglie degli alberi delle foreste dove si nascondevano i guerriglieri vietcong. Tale erbicida detto Agent Orange ha come sottoprodotto delle diossine altamente tossiche. Ad oggi, sono ancora decine le aree avvelenate in Vietnam con pesanti contaminazioni del cibo, del suolo, di sedimenti e della fauna selvatica e che continuano ad esporre il popolo del Vietnam alla diossina e ad altri agenti cancerogeni.

Al di là dei casi che hanno avuto risonanza mondiale come il caso Seveso che hanno provocato casi di intossicazione acuta, l’aspetto più preoccupante e più grave è la tossicità cronica e dal lento e progressivo accumulo: il tempo di emivita delle TCDD nell’uomo varia da 5.8 a 11.3 anni.

Le diossine emesse nell’atmosfera sono trasportate, dall’azione dei venti, lontano dai luoghi di produzione e si depositano sull’erba, sul terreno e sull’acqua da dove risalgono la catena alimentare accumulandosi nel tessuti adiposi degli animali e dell’uomo. La gran parte dell’esposizione umana alla diossine avviene attraverso l’alimentazione ed in particolare tramite il consumo di pesce, carne, uova, latte, burro e formaggi.

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