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Home Chimica

Dioli

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Dioli-chimicamo

Dioli-chimicamo

I dioli sono composti organici che presentano due gruppi -OH e, a seconda della loro reciproca posizione, possono essere classificati come:

Sommario nascondi
1 Nomenclatura
2 Sintesi
3 Reazioni
  • Dioli geminali se i due gruppi -OH sono legati allo stesso carbonio
  • Dioli vicinali se i due gruppi -OH sono legati a due atomi di carbonio adiacenti
  • 1,3-dioli se tra i due atomi di carbonio legati ai due gruppi -OH vi è un altro carbonio

Vi sono poi dioli in cui i due gruppi -OH sono legati ad atomi di carbonio distanziati tra loro

Nomenclatura

I dioli prendono il nome dell’alcano corrispondente a cui viene aggiunto il suffisso -diolo. Il nome dell’alcano è preceduto da due numeri che corrispondono alla posizione dei gruppi -OH.

Il diolo HO-CH2CH2CH2-OH si chiama quindi 1,3-propandiolo.

I dioli formano legami a idrogeno sia con altri dioli che con l’acqua. Pertanto hanno alte temperature di ebollizione e alti punti di fusione rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio e sono solubili in acqua.

Sintesi

Possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche:

  • Riduzione di composti che hanno due gruppi carbonilici:

HOC-CH2CH2CH2CH2CHO → HOCHCH2CH2CH2CH2CH2OH

La reazione avviene in ambiente acido e in presenza di litio alluminio idruro che agisce da riducente

  • Idrossilazione degli alcheni o in presenza di tetrossido di osmio o di permanganato di potassio in ambiente basico
  • Idrolisi degli epossidi

I dioli geminali possono essere ottenuti per reazione di aldeidi e chetoni con acqua in ambiente acido

dioli geminali

Tuttavia, salvo qualche eccezione, essi non sono isolabili in quanto tendono a trasformarsi nuovamente nei prodotti di partenza.

  Spettro atomico

Reazioni

I dioli vicinali reagiscono con acido periodico in presenza di tetraidrofurano per dare due composti carbonilici e acido iodico

reazioni dioli

Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in una parte aciclica di una molecola si forma un’aldeide e un chetone.

Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in un composto ciclico si ha l’apertura dell’anello con formazione di un composto che presenta due gruppi carbonilici.

Dioli vicinali

Tags: alcanialdeidichetonidioli geminalidioli vicinaliepossidigruppo carbonilicolegame a idrogenolitio alluminio idruronomenclaturapermanganato di potassioriducenti

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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