Dioli: sintesi, reazioni

I dioli sono composti organici che presentano due gruppi -OH e, a seconda della loro reciproca posizione, possono essere classificati come:

  • Dioli geminali se i due gruppi -OH sono legati allo stesso carbonio
  • Dioli vicinali se i due gruppi -OH sono legati a due atomi di carbonio adiacenti
  • 1,3-dioli se tra i due atomi di carbonio legati ai due gruppi -OH vi è un altro carbonio

Vi sono poi dioli in cui i due gruppi -OH sono legati ad atomi di carbonio distanziati tra loro

Nomenclatura dei dioli

I dioli prendono il nome dell’alcano corrispondente a cui viene aggiunto il suffisso -diolo. Il nome dell’alcano è preceduto da due numeri che corrispondono alla posizione dei gruppi -OH.

Il diolo HO-CH2CH2CH2-OH si chiama quindi 1,3-propandiolo.

I dioli formano legami a idrogeno sia con altri dioli che con l’acqua. Pertanto hanno alte temperature di ebollizione e alti punti di fusione rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio e sono solubili in acqua.

Sintesi

Possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche:

HOC-CH2CH2CH2CH2CHO → HOCHCH2CH2CH2CH2CH2OH

La reazione avviene in ambiente acido e in presenza di litio alluminio idruro che agisce da riducente

I dioli geminali possono essere ottenuti per reazione di aldeidi e chetoni con acqua in ambiente acido

dioli geminali

Tuttavia, salvo qualche eccezione, essi non sono isolabili in quanto tendono a trasformarsi nuovamente nei prodotti di partenza.

Reazioni

I dioli vicinali reagiscono con acido periodico in presenza di tetraidrofurano per dare due composti carbonilici e acido iodico

reazioni dioli

Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in una parte aciclica di una molecola si forma un’aldeide e un chetone.

Se i gruppi alcolici in posizione vicinale sono contenuti in un composto ciclico si ha l’apertura dell’anello con formazione di un composto che presenta due gruppi carbonilici.

Dioli vicinali

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...