Dimetilsolfossido

Il dimetilsolfossido (DMSO) ha formula CH3SOCH3 ed è un composto organico appartenente alla famiglia dei solfossidi ovvero a quei composti in cui è presente un gruppo solfenile > S=O.

Stante l’elevata differenza di elettronegatività tra lo zolfo e l’ossigeno il legame si presenta polare e pertanto un solfossido può essere rappresentato dalle seguenti strutture limite di risonanza:

risonanza DMSO

Il dimetilsolfossido è classificato come un solvente polare aprotico che si differenzia dai solventi polari protici come acqua, etanolo e acidi carbossilici in quanto non è un donatore di ioni H+.

Il dimetilsolfossido ha un elevato punto di ebollizione ed è miscibile con l’acqua e molti solventi organici come eteri, esteri, alcoli e composti aromatici ed è stabile a una temperatura superiore ai 100°C sia in ambiente acido che basico.

Il dimetilsolfossido ha assunto un ruolo importante negli ultimi anni in quanto alle ottime capacità solventi di composti sia organici che inorganici è economico e facilmente sintetizzabile. E’ un solvente di molti composti aromatici e idrocarburi insaturi, composti organici contenenti azoto o zolfo e di molti sali inorganici

Sintesi:

A livello industriale il dimetilsolfossido viene ottenuto per reazione del dimetilsolfuro e un eccesso di ossigeno alla temperatura di 15-50°C in presenza di NO2.

Può essere ottenuto dalla reazione tra il dimetilsolfuro e un perossido come H2O2 o un perossiacido.

Reazioni:

Il dimetilsolfossido reagisce con forti agenti ossidanti per dare il dimetilsolfone CH3SOOCH3 ma in ambiente alcalino per NaClO l’ossidazione è accompagnata dalla clorazione per sostituzione dell’idrogeno con il cloro.

Il dimetilsolfossido può essere ridotto in presenza di forti agenti riducenti quali l’idruro di alluminio. I mercaptani riducono il dimetilsolfossido in ambiente acido per dare un tioetere e un disolfuro:

CH3SOCH3 + 2 RSH → CH3SCH3 + RSSR + H2O

Il dimetilsolfossido reagisce con gli idruri per dare un carbanione:

CH3SOCH3 + NaH → Na++ CH2SOCH3 + H2

Quest’ultimo reagisce con gli alogenuri alchilici primari per dare un solfossido:

CH3(CH2)3CH2Br + CH2SOCH3 → CH3(CH2)3CH2CH2SOCH3 + Br

Il dimetilsolfossido può essere alogenato con cloro o bromo in ambiente basico.

La reazione tra DMSO, piridina e bromo in cloroformio a 0°C dà luogo alla formazione di bromometil, metil solfossido CH3SOCH2Br.

Il dimetilsolfossido è usato in molti processi industriali come, ad esempio, nella produzione di poliacrilonitrile, l’estrazione di idrocarburi aromatici, la fabbricazione di pesticidi e di prodotti usati dall’industria per la sverniciatura e per la pulizia.

Author: Chimicamo

Share This Post On