Il dimetiletere (DME) il cui nome I.U.P.A.C. è metossimetano è il più semplice degli eteri ed ha formula CH3OCH3. E’ il più semplice degli eteri alifatici e può essere usato sia come reagente che come solvente nelle sintesi organiche.
Proprietà
E’ un gas incolore, infiammabile e con effetto narcotico, solubile in acqua con un’elevata tensione di vapore e può essere liquefatto a pressioni relativamente basse: contrariamente all’etanolo, isomero del dimetiletere, che per la presenza di legami a ponte di idrogeno, il dimetiletere ha una temperatura di ebollizione notevolmente inferiore e pari a – 24.8°C.
Le sue proprietà fisiche sono simili a quelle del propano e del butano.
Il potere calorifico del dimetiletere è di 28.9 ∙ 106 J/Kg che è solo il 65% rispetto al potere calorifico del propano ma, a causa della minore densità del dimetiletere rispetto al propano, un contenitore di pari volume può immagazzinare una energia pari all’85% di quella del propano.
Sintesi
Può essere sintetizzato per disidratazione del metanolo secondo la reazione esotermica:
2 CH3OH → CH3OCH3 + H2O
o per idrogenazione del monossido di carbonio:
3 CO + 3 H2 → CH3OCH3 + CO2
3 CO + 4 H2 → CH3OCH3 +H2O
La pirolisi del dimetiletere effettuata a una temperatura superiore a 500°C dà luogo alla formazione di metano e formaldeide; quest’ultima si decompone successivamente in metano, monossido di carbonio e idrogeno secondo le reazione:
CH3OCH3 → CH4 + HCHO → CH4 + CO + H2
Il dimetiletere ha un elevato numero di cetani e può essere considerato come alternativo al diesel pertanto sono stati condotti studi relativi alla pirolisi e alla pirolisi ossidativa del composto.
Decomposizione
La decomposizione è di tipo radicalico e l’iniziazione prevede la formazione di due radicali:
CH3OCH3 → CH3∙ + CH3O∙
In presenza di ossigeno si formano altri radicali dalla reazione:
CH3OCH3 + O2 → CH3OCH2∙ + OOH∙
Tra le reazioni di propagazione vi sono le seguenti:
CH3OCH3 + CH3∙ → CH4 + CH3OCH2∙
CH3OCH2∙ → HCHO + CH3∙
Il radicale di decompone in metano e un altro radicale
CH3OCH2∙ → CH4 + CHO∙
CHO∙ → CO + H∙
Il radicale CH3O∙ può seguire due strade:
CH3O∙ → HCHO + H∙
CH3O∙ → HCO∙ + H2
Il dimetiletere può legarsi a H∙ per dare idrogeno molecolare e un altro radicale
CH3OCH3 + H∙ → H2 + CH3OCH2∙
Le reazioni di terminazione sono:
CH3∙ + H∙ → CH4
HCO∙ + H∙ → HCHO
HCHO∙ + CH3∙ → CH4 + CO
Usi
Con le sempre crescenti preoccupazioni in materia di inquinamento ambientale, di sicurezza energetica e le incognite sulle future forniture di petrolio, la comunità internazionale sta cercando di carburanti alternativi non a base di petrolio e tecnologie energetiche più avanzate come, ad esempio, le celle a combustibile per aumentare l’efficienza del consumo energetico. Rispetto ad altri combustibili il dimetiletere sembra quello più accreditato a sostituire gli altri combustibili anche per la possibilità di sintetizzarlo dalle biomasse.
Il dimetiletere può essere usato come carburante per motori ad accensione con una riduzione di emissione di NOx, SOx, e particolato, non è tossico e può essere trasportato in contenitori a pressioni relativamente basse.
Il dimetiletere viene usato nell’industria come intermedio per la sintesi di altri composti organici, come catalizzatore nei processi di polimerizzazione e come propellente di molti prodotti tra cui adesivi, sigillanti, lacca per capelli e prodotti usati in agricoltura. Il dimetiletere viene usato in molte sintesi organiche come solvente.