Blog

Dimerizzazione-chimicamo

Dimerizzazione degli alcheni

  |   Chimica, Chimica Organica

La dimerizzazione degli alcheni è un metodo per ottenere alcheni con un maggior numero di atomi di carbonio

Il dimero è una molecola derivante dall’unione di due monomeri o per addizione o per  condensazione

La dimerizzazione può avvenire a partire da un carbocatione

Un carbocatione infatti è anche una specie elettrofila e come tale può essere l’agente che conduce ad una reazione di addizione al doppio legame dell’alchene. Il caso più semplice di dimerizzazione è quella del 2 metil 1-propene.

isobutene

In presenza di acido solforico concentrato, tale composto è trasformato in una miscela di due alcheni isomeri aventi complessivamente otto atomi di carbonio di cui il 2,4,4 trimetil 1 pentene con una resa dell’80% e il  2,4,4 trimetil 2 pentene.

Meccanismo

Il meccanismo della reazione coinvolge tre stadi:

1)       Addizione dello ione H+ derivante dalla dissociazione dell’acido solforico al 2- metil- 1 propene con formazione del carbocatione più stabile ovvero il carbocatione terziarbutilico.

2)     Addizione del carbocatione ad un’altra molecola di alchene con formazione di un nuovo carbocatione a otto atomi di carbonio.

3)     Perdita di un protone che comporta la formazione di un doppio legame con conseguente formazione del dimero.

Il carbocatione terziario può perdere un protone da due differenti atomi di carbonio adiacenti portando così ai due alcheni isomeri.

La concentrazione dell’acido gioca un ruolo fondamentale in quanto se è troppo diluito il catione reagisce con l’acqua portando alla formazione del 2 metil propan-2-olo ovvero ad una tipica reazione di idratazione.

Se invece l’acido solforico è troppo concentrato esso non contiene nucleofili adatti a rimuovere il protone nello stadio 3) e conseguentemente il carbocatione a otto atomi può ulteriormente reagire con il 2 metil 1 propene.

Successivi stadi di addizione possono portare ad alcheni ad elevato peso molecolare ed in particolare a un polimero tramite un meccanismo di polimerizzazione cationica.

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi