Dimerizzazione degli alcheni

Il dimero è una molecola derivante dall’unione di due monomeri o per addizione o per  condensazione

Gli alcheni possono dare reazioni di dimerizzazione. Uno carbocatione infatti è anche una specie elettrofila e come tale può essere l’agente che conduce ad una reazione di addizione al doppio legame dell’alchene. Il caso più semplice di dimerizzazione è quella del 2 metil 1-propene.

isobutene

In presenza di acido solforico concentrato, tale composto viene trasformato in una miscela di due alcheni isomeri aventi complessivamente otto atomi di carbonio di cui il 2,4,4 trimetil 1 pentene con una resa dell’80% e il  2,4,4 trimetil 2 pentene.

 

Il meccanismo della reazione coinvolge tre stadi:

1)       Addizione dello ione H+ derivante dalla dissociazione dell’acido solforico all 2 metil 1 propene con formazione del carbocatione più stabile ovvero il carbocatione terziarbutilico.

2)     Addizione del carbocatione ad un’altra molecola di alchene con formazione di un nuovo carbocatione a otto atomi di carbonio.

3)     Perdita di un protone che comporta la formazione di un doppio legame con conseguente formazione del dimero.

 Il carbocatione terziario può perdere un protone da due differenti atomi di carbonio adiacenti portando così ai due alcheni isomeri.

La concentrazione dell’acido gioca un ruolo fondamentale in quanto se è troppo diluito il catione reagisce con l’acqua portando alla formazione del 2 metil propan-2-olo ovvero ad una tipica reazione di idratazione.

Se invece l’acido solforico è troppo concentrato esso non contiene nucleofili adatti a rimuovere il protone nello stadio 3) e conseguentemente il carbocatione a otto atomi può ulteriormente reagire con il 2 metil 1 propene.

Successivi stadi di addizione possono portare ad alcheni ad elevato peso molecolare ed in particolare a un polimero tramite un meccanismo di polimerizzazione cationica.

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Author: Chimicamo

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