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Home Chimica

Difenilcarbazide

di Chimicamo
13 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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difenilcarbazide - chimicamo

difenilcarbazide - chimicamo

La difenilcarbazide il cui nome I.U.P.A.C. è 1,5- difenilcarbazide indicata con l'acronimo DPC è un composto organico appartenente al gruppo delle carbazidi che sono caratterizzate dal gruppo funzionale RNH-NH(C=O)NH-NHR.

La difenilcarbazide è un derivato bisostituito dell'urea e ha la struttura rappresentata in figura

ADVERTISEMENTS

200px Carbohydrazide

Proprietà

È un composto stabile che tende, tuttavia, a degradarsi alla luce trasformandosi a seguito di ossidazione in difenilcarbazone. Ha un comportamento basico e il valore di Kb è pari a 9.55 · 10-5.

Si presenta come un solido biancastro scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici come:

  • etanolo
  •  acido acetico glaciale
  • acetone.

Sintesi

La difenilcarbazide può essere ottenuta per reazione dalla fenilidrazina con urea:

2 C6H5NH-NH2 + H2NCONH2 → C6H5NH-NH(C=O)NH-NHRC6H5 + 2 NH3

La reazione può avvenire anche con l'urea N-sostituita e, in tal caso, si ottiene un'ammina piuttosto che ammoniaca.

Usi

La difenilcarbazide è utilizzata nella determinazione per via fotometrica di metalli quali cromo, mercurio, cadmio, osmio, rubidio e tecnezio.

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Ad esempio il cromo esavalente presente sotto forma di cromato e bicromato è determinato facendolo reagire con la difenilcarbazide.

Quest'ultima è solubilizzata in acido fosforico e, a seguito della reazione con cromo esavalente, si ossida a difenilcarbazone C6H5N=N(C=O)NH-NHRC6H5 mentre il cromo viene ridotto a cromo (III).

Il difenilcarbazone forma un complesso rosso-viola con il cromo (III) e l'intensità della colorazione è misurata fotometricamente alla lunghezza d'onda di 543 nm.

La difenilcarbazide è utilizzata quale reagente per la determinazione quantitativa del palladio mediante spettrofotometria.

 

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Tags: ammineammoniacafenilidrazinasolventi organiciurea

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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