Dieni

I dieni sono composti organici bifunzionali caratterizzati dalla presenza di due doppi legami carbonio-carbonio; a seconda di come sono posizionati reciprocamente i doppi legami essi vengono classificati in:

1)      Dieni cumulati detti anche alleni che presentano due doppi legami consecutivi ad esempio CH3-CH=C=CH2

2)      Dieni coniugati che presentano due doppi legami separati da un solo legame singolo ad esempio CH2=CH-CH=CH2

3)      Dieni isolati che presentano due doppi legami separati da due o più legami ad esempio CH2=CH-CH2-CH=CH2

Dieni cumulati

Il composto più semplice tra i dieni cumulati è l’ 1,2-propadiene CH2=C=CH2 .

I due atomi di carbonio terminali sono legati a due atomi di idrogeno e all’atomo di carbonio centrale e sono ibridati sp2 con angoli di legame di 120°C. L’atomo di carbonio centrale è legato con doppi legami agli altri due atomi di carbonio e forma due legami σ utilizzando orbitali ibridi sp disposti secondo angoli di 180°.

L’atomo di carbonio centrale ha così a disposizione due orbitali p per formare due legame π : uno di questi due può sovrapporsi all’orbitale 2py dei due metileni per formare un legame π e l’altro si sovrappone all’orbitale 2pz dell’altro gruppo metilenico in un piano perpendicolare al primo:

allene

Se l’allene presenta due gruppi diversi, come nel caso del 2,3-propadiene, esso è chirale e presenta due enantiomeri:

2,3-propadiene

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Author: Chimicamo

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