Blog

Diclorometano - chimicamo

Diclorometano

  |   Chimica, Chimica Organica

Il diclorometano, noto anche come cloruro di metilene, è un composto organico con formula CH2Cl2 . Ha geometria tetraedrica analoga a quella del metano ma, a differenza di quest’ultimo, è una molecola polare in quanto il baricentro delle cariche positive non coincide con il baricentro delle cariche negative.

Proprietà

È un liquido incolore non infiammabile e non esplosivo dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio scarsamente solubile in acqua. È miscibile nei solventi organici come acetato di etile, etanolo, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, etere dietilico e triclorometano.

Storia

Il diclorometano, spesso indicato come DMC, fu isolato per la prima volta dal chimico francese Henri Victor Regnault nel 1839 da una miscela di clorometano e cloro esposta alla luce solare.

Fu largamente utilizzato negli anni immediatamente successivi alla Grande Guerra e il suo uso aumentò fino a quando nel 1985 uno studio del National Toxicology Program ne indicò la tossicità e il suo effetto cancerogeno.

Uno dei primi utilizzi del diclorometano è stato nel campo degli svernicianti, nella pulizia dei metalli, nella produzione di schiuma poliuretanica, negli adesivi e come solvente essendo usato nell’estrazione della caffeina dal caffè per ottenere il caffè decaffeinato. Il cloruro di metilene è stato utilizzato nei detergenti per forni, nei prodotti per la rimozione del catrame.

Produzione

Il diclorometano, unitamente al clorometano, triclorometano e tetraclorometano viene ottenuto dalla clorurazione del metano in presenza di radiazioni U.V o luce solare.

La reazione avviene per via radicalica in cui si individuano tre stadi:

  • Iniziazione in cui avviene la scissione omolitica del legame Cloro-cloro con formazione di due radicali:

Cl2 → 2 Cl·

  • Propagazione in cui il cloro radicale reagisce con un idrogeno per dare un nuovo radicale:

CH4 + Cl· → CH3· + HCl

  • Terminazione in cui si può ottenere clorometano o etano:

CH3· + Cl· → CH3Cl

2 CH3· → CH3CH3

Il clorometano può a sua volta subire una alogenazione per dare diclorometano che a sua volta può essere alogenato per dare triclorometano ed infine tetraclorometano a seconda delle condizioni di reazione.

Reazioni

Il diclorometano idrolizza lentamente per dare formaldeide e acido cloridrico secondo la reazione:

CH2Cl2 + H2O → 2 HCl + HCHO

Il diclorometano reagisce con basi forti per dare un sale e formaldeide:

CH2Cl2 + 2 NaOH → 2 NaCl + HCHO

Usi

Nonostante la sua tossicità il diclorometano, grazie alla sua bassa temperatura di ebollizione che lo rende facilmente allontanabile è usato principalmente quale solvente.

È utilizzato:

  • nella produzione di farmaci
  • per la pulizia e la finitura dei metalli
  • come propellente negli aerosol
  • per l’estrazione di oleoresine dalle spezie, del luppolo nella birra e per la rimozione della caffeina dal caffè
  • sverniciatura e sgrassaggio nell’industria elettronica
  • nella produzione di pellicole fotografiche

 

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi