Diclorometano

Il diclorometano, noto anche come cloruro di metilene, è un composto organico con formula CH2Cl2 avente geometria tetraedrica analoga a quella del metano ma, a differenza di quest’ultimo, è una molecola polare in quanto il baricentro delle cariche positive non coincide con il baricentro delle cariche negative.

Proprietà

È un liquido incolore non infiammabile e non esplosivo dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio scarsamente solubile in acqua ma miscibile nei solventi organici come acetato di etile, etanolo, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, etere dietilico e triclorometano.

Storia

Il diclorometano, spesso indicato come DMC, fu isolato per la prima volta dal chimico francese Henri Victor Regnault nel 1839 da una miscela di clorometano e cloro esposta alla luce solare.

Fu largamente utilizzato negli anni immediatamente successivi alla Grande Guerra e il suo uso aumentò fino a quando nel 1985 uno studio del National Toxicology Program ne indicò la tossicità e il suo effetto cancerogeno.

Uno dei primi utilizzi del diclorometano è stato nel campo degli svernicianti, nella pulizia dei metalli, nella produzione di schiuma poliuretanica, negli adesivi e come solvente essendo usato nell’estrazione della caffeina dal caffè per ottenere il caffè decaffeinato. Il cloruro di metilene è stato utilizzato nei detergenti per forni, nei prodotti per la rimozione del catrame.

Produzione

Il diclorometano, unitamente al clorometano, triclorometano e tetraclorometano viene ottenuto dalla clorurazione del metano in presenza di radiazioni U.V o luce solare.

La reazione avviene per via radicalica in cui si individuano tre stadi:

  • Iniziazione in cui avviene la scissione omolitica del legame Cloro-cloro con formazione di due radicali:

Cl2 → 2 Cl·

  • Propagazione in cui il cloro radicale reagisce con un idrogeno per dare un nuovo radicale:

CH4 + Cl· → CH3· + HCl

  • Terminazione in cui si può ottenere clorometano o etano:

CH3· + Cl· → CH3Cl

2 CH3· → CH3CH3

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Author: Chimicamo

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