Blog

Diclorocarbene - chimicamo

Diclorocarbene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il diclorocarbene è una molecola inorganica avente formula :CCl2 in cui il carbonio è ibridato sp2 e si trova quindi in uno stato di singoletto.

Dei tre orbitali ibridi, due sono legati rispettivamente a due atomi di cloro, mentre il terzo orbitale ibrido contiene un doppietto elettronico non condiviso in cui gli elettroni hanno spin opposto sono disposti planarmente.

Sintesi

Il diclorocarbene è una specie altamente reattiva che non è mai stata isolata e costituisce un intermedio di reazione generato in situ.

Il metodo sintetico maggiormente utilizzato consiste nella reazione tra il cloroformio e una base come un alcossido metallico o idrossido di sodio.

Nel cloroformio sono presenti tre atomi di cloro che, essendo più elettronegativi del carbonio, attraggono a sé elettroni rendendo l’atomo di idrogeno acido. La base rimuove l’atomo di idrogeno dal cloroformio con formazione di un carbanione:

Cl3CH + OH– CCl3   + H2O

Il carbanione perde uno ione cloruro dando luogo a un’α-eliminazione per dare il diclorocarbene:

– CCl3 → :CH2 + Cl

Reazioni

Il diclorocarbene reagisce con:

RNH2 + CHCl3 + 3 KOH → RNC + 3 KCl + 3 H2O

  • il fenolo e i suoi derivati nella reazione di Reimer -Tiemann. Ad esempio dal fenolo si ottiene l’o-idrossibenzaldeide
  • gli alcheni per dare dicloropropani geminali. La reazione di un alchene cis dà luogo alla formazione di un diclorociclopropano cis. Ad esempio dalla reazione di un cis-3-esene si ottiene il cis-1,1-dicloro-2,3-dietilciclopropano. In modo analogo la reazione di un alchene trans dà luogo alla formazione di un diclorociclopropano trans

 

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi