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Home Chimica

Diclorocarbene

di Chimicamo
16 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Diclorocarbene - chimicamo

Diclorocarbene - chimicamo

Il diclorocarbene è una molecola inorganica avente formula :CCl2 in cui il carbonio è ibridato sp2 e si trova quindi in uno stato di singoletto.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni

Dei tre orbitali ibridi, due sono legati rispettivamente a due atomi di cloro, mentre il terzo orbitale ibrido contiene un doppietto elettronico non condiviso in cui gli elettroni hanno spin opposto sono disposti planarmente.

Sintesi

Il diclorocarbene è una specie altamente reattiva che non è mai stata isolata e costituisce un intermedio di reazione generato in situ.

Il metodo sintetico maggiormente utilizzato consiste nella reazione tra il cloroformio e una base come un alcossido metallico o idrossido di sodio.

Nel cloroformio sono presenti tre atomi di cloro che, essendo più elettronegativi del carbonio, attraggono a sé elettroni rendendo l’atomo di idrogeno acido. La base rimuove l’atomo di idrogeno dal cloroformio con formazione di un carbanione:

Cl3CH + OH– → – CCl3   + H2O

Il carbanione perde uno ione cloruro dando luogo a un’α-eliminazione per dare il diclorocarbene:

– CCl3 → :CH2 + Cl–

Reazioni

Il diclorocarbene reagisce con:

  • le ammine per dare gli isonitrili:

RNH2 + CHCl3 + 3 KOH → RNC + 3 KCl + 3 H2O

  • il fenolo e i suoi derivati nella reazione di Reimer -Tiemann. Ad esempio dal fenolo si ottiene l’o-idrossibenzaldeide
  • gli alcheni per dare dicloropropani geminali. La reazione di un alchene cis dà luogo alla formazione di un diclorociclopropano cis. Ad esempio dalla reazione di un cis-3-esene si ottiene il cis-1,1-dicloro-2,3-dietilciclopropano. In modo analogo la reazione di un alchene trans dà luogo alla formazione di un diclorociclopropano trans
  Acido fosforoso

 

Tags: carbanionicarbenifenoloibridazioneisonitrilireazione di Reimer -Tiemann

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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