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Diciclopentadiene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il ciclopentadiene e il suo dimero, il diciclopentadiene (DCPD), si ottengono come sottoprodotti dello steam cracking degli idrocarburi.

Proprietà del diciclopentadiene 

Ha formula C10H12 e struttura

struttura diciclopentadieneA temperatura ambiente è un solido cristallino incolore dall’aspetto ceroso poco solubile in acqua dall’odore sgradevole simile a quello della canfora

È  solubile in etere etilico, etanolo, acetone, diclorometano, acetato di etile, n-esano e toluene.

Sintesi

Il ciclopentadiene, sebbene sia una molecola stabile, ha una forte tendenza a formare già a temperatura ambiente il suo dimero stabile DCPD. La velocità di dimerizzazione, già alta a temperatura ambiente,  aumenta rapidamente con temperature elevate.

Reazioni del diciclopentadiene 

A  temperature superiori a 140°C il diciclopentadiene si decompone in due molecole di ciclopentadiene:

decomposizione diciclopentadiene
reazioni di addizione al doppio legame presente sul lato contenente il ponte di fenil azide, cloruro di nitrosile e idrogeno.

A caldo, in presenza di acido solforico, dà luogo alla formazione di un alcol insaturo avente formula C10H13OH

L’idrogenazione in presenza di etere etilico e biossido di palladio come catalizzatore porta alla rottura di entrambi i doppi legami.

idrogenazione
Si forma il tetraidrodiciclopentadiene, C10H16 che è un tipo di carburante per aeromobili progettato per l’uso in aeromobili alimentati da motori a turbina a gas.

Usi 

Applicato a spruzzo intorno a piante e arbusti ornamentali è usato come repellente per animali come lepri, conigli e cervi. Inoltre è utilizzato come intermedio chimico per ottenere insetticidi.

È  anche utilizzato nella produzione di elastomeri, metalloceni, pitture e vernici e nei ritardanti di fiamma per materie plastiche.

È usato come materia prima per la produzione di resine idrocarburiche aromatiche, poliestere insature, fenoliche, epossidiche, alchidiche e acrilati.

Il diciclopentadiene ha attirato l’attenzione per la produzione di resine idrocarburiche modificate, che mostrano una maggiore reattività nelle copolimerizzazioni con oli essiccanti e producono resine per vernici con velocità di essiccazione, lucentezza e durezza migliorate