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Diazometano

  |   Chimica, Chimica Organica

Il diazometano è un composto avente formula CH2NH2 ed appartiene alla categoria dei diazocomposti. A temperatura ambiente si presenta in forma gassosa ed è di colore giallo; è un gas tossico e  le sue soluzioni possono esplodere violentemente e pertanto è usato in soluzioni di etere etilico.

Si presenta in tre strutture di risonanza:

diazometano

Esso è usato in laboratorio quale agente metilante per la preparazione di esteri metilici a partire dall’acido carbossilico. Tuttavia stante la sua pericolosità, non trova applicazioni in campo industriale se non con particolari precauzioni.

Sintesi

A causa della sua pericolosità e della sua instabilità, il diazometano è preparato al momento del suo utilizzo usando alcuni precursori la maggior parte dei quali presenta il gruppo N-metil,N-nitroso

sintesi diazometano

Reazioni 

Sintesi di esteri metilici

Facendo reagire un acido carbossilico con il diazometano si forma un estere metilico. La reazione procede con la protonazione del diazometano da parte dell’acido carbossilico. Si è così ottenuto un agente alchilante in quanto il gruppo –N2 è un ottimo gruppo uscente. Lo ione carbossilato attacca il gruppo metilico con fuoriuscita di N2 e formazione di un metil estere:

meccanismo

Sintesi di acidi carbossilici

Facendo reagire un alogenuro acilico con il diazometano si forma un acido carbossilico che presenta un atomo di carbonio in più.

alogenuri acilici

La reazione avviene a caldo con eliminazione di N2; tale reazione che porta a un  riarrangiamento è detta riarrangiamento di Wolff.

Reazione di ciclopropanazione

Facendo reagire un alchene con diazometano avviene una ciclizzazione:

alchene

con formazione di ciclopropano sostituito

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