Diazometano

Il diazometano è un composto avente formula CH2NH2 ed appartiene alla categoria dei diazocomposti. A temperatura ambiente si presenta in forma gassosa ed è di colore giallo; è un gas tossico e  le sue soluzioni possono esplodere violentemente e pertanto viene usato in soluzioni di etere dietilico.

Si presenta in tre strutture di risonanza:

diazometano

Viene usato in laboratorio quale agente metilante per la preparazione di esteri metilici a partire dall’acido carbossilico, ma stante la sua pericolosità, non trova applicazioni in campo industriale se non con particolari precauzioni.

Sintesi

A causa della sua pericolosità e della sua instabilità, il diazometano viene preparato al momento del suo utilizzo usando alcuni precursori la maggior parte dei quali presenta il gruppo N-metil,N-nitroso

sintesi diazometano

Vengono riportate alcune reazioni del diazometano:

Sintesi di esteri metilici

Facendo reagire un acido carbossilico con il diazometano si forma un estere metilico. La reazione procede con la protonazione del diazometano da parte dell’acido carbossilico. Si è così ottenuto un agente alchilante in quanto il gruppo –N2 è un ottimo gruppo uscente. Lo ione carbossilato attacca il gruppo metilico con fuoriuscita di N2 e formazione di un metil estere:

meccanismo

Sintesi di acidi carbossilici

Facendo reagire un alogenuro acilico con il diazometano si forma un acido carbossilico che presenta un atomo di carbonio in più.

alogenuri acilici

La reazione avviene a caldo con eliminazione di N2; tale reazione che porta a un  riarrangiamento è detta riarrangiamento di Wolff.

Reazione di ciclopropanazione

Facendo reagire un alchene con diazometano avviene una ciclizzazione:

alchene

con formazione di ciclopropano sostituito

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Author: Chimicamo

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