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Home Chimica

Dialogenuri alchilici: reazioni

di Chimicamo
3 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Dialogenuri alchilici: reazioni-chimicamo

Dialogenuri alchilici: reazioni-chimicamo

I dialogenuri alchilici sono composti organici in cui sono presenti due atomi di alogeno in sostituzione di due atomi di idrogeno e hanno formula CnH2nX2

Se gli atomi di alogeno sono legati:

  • allo stesso carbonio e si hanno  dialogenuri geminali
  • a due carboni adiacenti e si hanno dialogenuri vicinali
  • a due atomi di carbonio distanti tra loro

Reazioni

A seconda della disposizione degli alogeni nella molecola si hanno reazioni molto diverse in presenza di metalli riducenti.

ADVERTISEMENTS

Nel caso di un dialogenuro geminale come ad esempio l'1,1-diiodiometano si ottiene un carbenoide detto reagente di Simmons-Smith secondo la reazione:

CH2I2 + Zn → IZnCH2I

Nel caso di un dialogenuro vicinale avviene una reazione di eliminazione con formazione di un doppio legame:

CH3CH2CHBrCH2Br + Zn → CH3CH2CH=CH2 + ZnBr2

Se i due atomi di alogeno sono separati da almeno 4 atomi di carbonio si forma un composto organometallico:

BrCH2CH2CH2CH2CH2Br + 2 Mg → BrMgCH2CH2CH2CH2CH2MgBr

Il trattamento dei dialogenuri vicinali o geminali con basi forti dà luogo ad eliminazione con conseguente formazione di acetileni.

Acetileni non terminali isomerizzano ad acetileni terminali per azione delle basi forti. Pertanto, la sintesi diretta per eliminazione è generalmente ristretta ai tipi di molecole che hanno il triplo legame terminale ovvero a quelle strutture in cui un nuovo riordinamento molecolare è bloccato da un gruppo fenilico o vinilico.

LEGGI ANCHE   Tensione angolare nei cicloalcani

Esempi

1)    Da alogenuro geminale

CH3CH2CH2CCl2CH3 + 3 NaNH2 → CH3CH2CH2C≡ C–Na+ + 2 NaCl + 2 NH3

2)   Da alogenuro vicinale

C6H5CHBrCH2Br + NaNH2  + H3O+ → C6H5C≡ CH

CH3CH2CH2C≡ C–Na+ + H3O+ → CH3CH2CH2C≡ CH

Nella formazione di un alchino si verificano due reazioni di eliminazione consecutive che portano alla formazione di due legami π; nel dialogenuro da cui si parte è presente il bromo o lo iodio e sia i dialogenuri geminali che vicinali danno lo stesso prodotto di reazione.

Nel corso della prima eliminazione si forma  un alogenuro vinilico :

BrCH2CH2Br  + NaNH2   → BrCH=CH2

Nel corso della seconda reazione di eliminazione, che come la prima avviene secondo un meccanismo E2, l' alogenuro vinilico reagisce con sodioammide per dare l'alchino:

BrCH=CH2 + NaNH2   → CH≡CH

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Tags: alogenicomposti organometallicireagente di Simmons-Smithreazioni di eliminazione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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