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Derivati del benzene: denominazione

di Chimicamo
2 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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derivati del benzene-chimicamo

derivati del benzene-chimicamo

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La denominazione dei  derivati del benzene non è così semplice come quella dei composti a catena lineare. Inoltre capita spesso che più di un nome sia accettabile e non è raro trovare ancora in uso i vecchi nomi.

Il benzene ha formula C6H6 e si presenta come un esagono regolare ai cui vertici sono posizionati gli atomi di carbonio a ciascuno dei quali è legato un atomo di idrogeno. Così come il gruppo metil è formalmente derivato dal metano CH4 per rimozione di un idrogeno e pertanto tale gruppo alchilico è – CH3 , il gruppo fenil deriva formalmente dal benzene per rimozione di un atomo di idrogeno e pertanto può essere scritto come C6H5-.

Derivati del benzene in cui è presente un solo sostituente

1) Casi in cui il nome è basato sul benzene:

a) clorobenzene avente formula C6H5Cl

b) nitrobenzene avente formula C6H5NO2 in cui il nitrogruppo –NO2 è legato al benzene

c) metilbenzene avente formula C6H5CH3 in cui il gruppo metilico è legato al benzene. Il vecchio nome, ancora in uso di tale composto è toluene o toluolo

d) acido benzoico avente formula C6H5COOH in cui il gruppo carbossilico –COOH è legato al benzene. Viene indicato anche come acido benzencarbossilico

Casi in cui il nome è basato sul gruppo fenil

a) fenilammina avente formula C6H5NH2; è un'ammina aromatica primaria in cui il gruppo amminico –NH2 è legato al benzene. Viene denominato anche anilina

b) feniletene avente formula C6H5CH=CH2 che può essere considerato derivante dall'etene in cui al posto di un idrogeno è presente il gruppo fenilico

stirene

è denominato anche stirene, stirolo e vinilbenzene

c) 1-feniletanone avente formula C6H5COCH3 che è il più semplice chetone aromatico.

ADVERTISEMENTS

feniletanone

E' detto anche acetofenone e fenil metil chetone

d) fenolo avente formula C6H5OH in cui un gruppo –OH è legato al benzene. Viene denominato anche acido fenico
acido carbolico, idrossibenzene

Derivati del benzene con più di un gruppo legato all'anello benzenico

Quando più di un gruppo è legato all'anello benzenico vi sono due metodi alternativi:

a) Uno di questi metodi è un sistema di numerazione che è un'estensione del metodo I.U.P.A.C. e simile a quello che viene utilizzato per la denominazione  di alcani ciclici. In questo sistema, uno dei gruppi benzenico è considerato legato all'atomo di carbonio 1. Gli altri gruppi vengono identificati da un numero per indicare il carbonio a cui essi sono legati

b) L'altro metodo, peraltro ancora molto diffuso, consiste nell'anteporre i prefissi orto- (o), meta- (m) o para- (p) per indicare rispettivamente le posizioni 1,2-, 1,3-, e 1,4-.

orto, meta, para

Così, ad esempio il composto C6H5(NO2)2

 

dinitrobenzene

è denominato 1,3-dinitrobenzene o meta dinitrobenzene

Nel caso siano presenti due o più gruppi legati al benzene per la denominazione del composto si dovrà tenere conto della priorità dei gruppi funzionali. Ad esempio, se sono legati i gruppi –COOH e –OH in posizione orto (1,2-) il composto verrà denominato con il nome del gruppo funzionale avente priorità maggiore ovvero –COOH. Esso si chiamerà quindi acido  benzoico ( e non fenolo) e il gruppo –OH verrà denominato idrossi- Il nome è quindi acido 2-idrossibenzoico

acido salicilico

è denominato anche acido orto-idrossibenzoico , acido o-idrossibenzoico oppure con il nome molto conosciuto di acido salicilico.

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Tags: acido benzoicoanilinafenolotoluene

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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