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Derivati del benzene: nomenclatura

  |   Chimica, Chimica Organica

I derivati del benzene presentano uno o più sostituenti dell’idrogeno nell’anello e pertanto sono denominati o con nomi comuni o secondo la nomenclatura I.U.P.A.C.

Un sostituente

Se nel benzene vi è un solo sostituente il composto è denominato indicando il tipo di sostituente. Invero vi sono molti nomi d’uso che spesso sono indicati frequentemente: ad esempio il composto

derivati del benzene toluene

in cui un idrogeno è sostituito da un gruppo –CH3 si chiama metilbenzene ma è comunemente detto toluene.

Il composto

anisolo

In cui un idrogeno è sostituito da un gruppo –OCH3 si chiama metossibenzene ma è comunemente detto anisolo.

Quindi per indicare un composto aromatico in cui il benzene presenta un solo sostituente o ci si avvale della nomenclatura I.U.P.A.C. oppure si devono ricordare i nomi d’uso.

Due sostituenti

Se invece il benzene presenta due sostituenti vi sono tre possibili isomeri:

derivati del benzene

a seconda della loro posizione reciproca.

Il composto che presenta due gruppi su atomi di carbonio adiacenti è detto orto e indicato come ‘o-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-

Ad esempio il composto in cui il nitrogruppo –NO2 sostituisce due atomi di idrogeno in posizione adiacente è detto o-dinitrobenzene oppure 1,2-dinitrobenzene:

1,2-dinitrobenzene

Se i sostituenti sono diversi essi sono indicati in ordine alfabetico. Ad esempio il composto

clorotoluene

è denominato come 1-cloro-2-metilbenzene o, secondo il nome d’uso o-clorotoluene

Il composto

1-bromo-2-clorobenzene

è denominato 1-bromo-2-clorobenzene o, secondo il nome d’uso o-bromo-clorobenzene

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto è denominato meta e indicato come ‘m-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,3-.

Esempi

Ad esempio il composto

xilene

è denominato come 1,3-dimetilbenzene o, secondo il nome d’uso m-xilene. Si noti che con il nome di xilene si indicano composti aromatici dove due atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi metilici.

Infine se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto è denominato para e indicato come ‘p-‘. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,4-.

Ad esempio il composto

1-Cloro-4-metilbenzene

è denominato come 1-cloro, 4-metilbenzene oppure p-clorotoluene o, raramente, p-cloro, metilbenzene.

Si consiglia di usare la nomenclatura I.U.P.A.C. per denominare tutti i composti organici, ma è bene conoscere anche i nomi d’uso che molto frequentemente sono tuttora usati.

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