Derivati degli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –COOH

acidi carbossilici

Nei derivati degli acidi carbossilici al posto del gruppo –OH  è legato un atomo elettronegativo come ossigeno, azoto o un alogeno.

derivati acidi carbossilici

Appartengono pertanto ai derivati degli acidi carbossilici gli alogenuri acilici, gli esteri, le ammidi e le anidridi.

Gli alogenuri acilici sono i derivati degli acidi carbossilici più reattivi seguiti dalle anidridi, esteri e ammidi.

La presenza di un eteroatomo elettronegativo legato al carbonio carbonilico piuttosto che a un altro carbonio come avviene nei chetoni o a un idrogeno come avviene nelle aldeidi ne influenza notevolmente la reattività.

Analogamente alle aldeidi e chetoni anche i derivati degli acidi carbossilici subiscono l’attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico ibridato sp2 planare per dare un intermedio tetraedrico in cui il carbonio legato all’ossigeno diviene ibridato sp3 molto reattivo a causa della presenza di un buon gruppo uscente.

Ciò implica che tale gruppo fuoriesce dall’intermedio e si riforma nuovamente il doppio legame carbonio-ossigeno

meccanismo

I derivati degli acidi carbossilici danno quindi luogo alla sostituzione nucleofila acilica che implica la formazione di un nuovo legame σ con il nucleofilo e la rottura di un legame σ tra il carbonio e il gruppo uscente. La reazione a cui vanno incontro i derivai degli acidi carbossilici viene detta sostituzione nucleofila acilica in quanto nel prodotto il nucleofilo diviene il nuovo gruppo acilico.

Un esempio di tale tipo di reazione è data dall’attacco nucleofilo condotto da un alcossido al cloruro di etanoile con formazione dell’etanoato di etile

esteri

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Author: Chimicamo

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