• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
martedì, Febbraio 7, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici-chimicamo

Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici-chimicamo

La deidroalogenzazione è una reazione in cui, a caldo, in presenza di una base forte come KOH in solvente alcolico, un alogenuro alchilico dà un alchene.

Sommario nascondi
1 Meccanismo
2 Fattori che determinano il meccanismo

Un esempio di deidroalogenzazione è costituito dalla reazione tra bromoetano e KOH:

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O

La reazione può avvenire anche in presenza di un alcossido piuttosto che di una base.

Meccanismo

Il meccanismo della deidroalogenazione prevede la rimozione di un idrogeno sul carbonio in β, la formazione del doppio legame e la fuoriuscita dell’alogenuro.

La reazione di deidroalogenazione è una reazione di eliminazione e può quindi avvenite mediante meccanismo E2 o E1.

Nel caso il cui avvenga secondo un meccanismo E2 la reazione avviene in modo concertato con formazione di uno stato di transizione in cui vi è una parziale formazione del legame tra la base e l’idrogeno, la parziale formazione del doppio legame e la parziale rottura del legame carbonio-alogeno

meccanismo E2

La reazione può avvenire anche con meccanismo E1 quando l’allontanamento dell’alogeno dà luogo alla formazione di un carbocatione stabile. Ad esempio dal 2-cloro,2-metil propano si ottiene, nel primo stadio della reazione, un carbocatione terziario stabile: (CH3)3C-Cl → (CH3)3+ + Cl–. Nel secondo stadio della reazione la base attacca l’idrogeno in β e si forma il doppio legame

E1

Fattori che determinano il meccanismo

I fattori che determinano quali dei due meccanismi ha luogo nella deidroalogenazione sono il tipo di:

  • base: basi forti favoriscono il meccanismo E2 mentre basi deboli quello E1
  • solvente: solventi polari protici stabilizzano il carbocatione e quindi favoriscono il meccanismo E1
  • alogenuro alchilico: gli alogenuri alchilici primari danno luogo al meccanismo E2 stante la scarsa stabilità del carbocatione
  Sostituzione nucleofila acilica

Quando la reazione avviene tramite meccanismo E1 bisogna tener conto che il carbocatione può riarrangiarsi quindi si ottiene più di un prodotto di reazione.

In entrambi i casi le reazioni di sostituzione competono con quelle di eliminazione.

Nel caso in cui il meccanismo avvenga in modo concertato si può ottenere sia l’alchene che il prodotto di sostituzione.

Nel caso di alogenuri alchilici primari se la base è di piccole dimensioni il meccanismo SN2 compete fortemente con quello E1 infatti il suo avvicinamento al carbonio non è impedito.

Ad esempio facendo reagire il bromoetano con l’etossido di sodio in presenza di alcol a 55°C si forma in ragione del 10% il prodotto di eliminazione ovvero l’etene e in ragione del 90% il prodotto di sostituzione ovvero il dietiletere.

CH3CH2O– + CH3CH2Br → CH3CH2OCH2CH3 (SN2 90%)

CH3CH2O– + CH3CH2Br →  CH2=CH2  (E2 10%)

Nel caso di alogenuri alchilici secondari il carbonio è più impedito e prevale il meccanismo E2 così come avviene nel caso di alogenuri alchilici terziari in cui se la reazione avviene ad alte temperature

Se si possono formare due alcheni a seguito della deidroalogenazione di un alogenuro alchilico si forma quello più sostituito. Ad esempio il principale prodotto della reazione del 2-bromobutano è il 2-butene piuttosto che l’1-butene

Tags: alcossidialogenuri alchilicireazioni di eliminazionereazioni di sostituzionestato di transizione

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Stirene

Prossimo Articolo

Permanganometria

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
6 Febbraio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Composto insolito in un dipinto di Rembrandt 7 Febbraio 2023
  • Esercizi sull’innalzamento ebullioscopico 6 Febbraio 2023
  • Plastisphere un nuovo ecosistema marino 6 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210