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Home Chimica Organica

Degradazione di Hofmann

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Degradazione di Hofmann- chimicamo

Degradazione di Hofmann- chimicamo

La degradazione di Hofmann da non confondersi con l'eliminazione di Hofmann è una reazione in cui un'ammide primaria è convertita in un'ammina primaria. La degradazione di Hofmann comporta l'ossidazione dell'azoto seguita dal riarrangiamento del carbonile e dell'azoto per dare un isocianato intermedio. La reazione può formare un'ampia gamma di prodotti, comprese le ammine alchiliche e

La reazione avviene a caldo, in ambiente basico e in presenza di un alogeno.

La degradazione di Hofmann in cui da un'ammide si forma un'ammina con perdita di anidride carbonica è un esempio di reazione in cui i gruppi alchilici o arilici migrano verso atomi di azoto carenti di elettroni.

 

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Meccanismo

La reazione inizia con la deprotonazione dell'azoto da parte della base con formazione di un anioni.

Quest'ultimo attacca l'alogeno, generalmente il bromo, per formare una N-bromoammide.

La base deprotona il rimanente protone ammidico con formazione di un anione il quale dà luogo a un riarrangiamento. Successivamente il gruppo R legato al carbonio carbonilico si lega all'azoto e si allontana l'alogenuro ottenendosi un isocianato.

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L'isocianato idrolizza per dare acido carbammico che a caldo dà luogo alla formazione di un'ammina primaria e biossido di carbonio tramite una reazione di decarbossiazione

hofmann
Applicazioni

La degradazione di Hofmann è utilizzata nella preparazione di :

  • acido antranilico da ftalimmide
  • 3-amminopiridina dall'acido nicotinico

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Tags: acido carbammicoammidiamminedecarbossilazioneeliminazione di Hofmann

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Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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