Degradazione di Hofmann

La degradazione di Hofmann da non confondersi con l’eliminazione di Hofmann è una reazione in cui un’ammide primaria viene in un’ammina primaria.

La reazione avviene a caldo, in ambiente basico e in presenza di un alogeno.

La reazione inizia con la deprotonazione dell’azoto da parte della base con formazione di un anioni.

Quest’ultimo attacca l’alogeno, generalmente il bromo, per formare una N-bromoammide.

La base deprotona il rimanente protone ammidico con formazione di un anione il quale dà luogo a un riarrangiamento: il gruppo R legato al carbonio carbonilico si lega all’azoto e si allontana l’alogenuro ottenendosi un isocianato.

L’isocianato idrolizza per dare acido carbammico che a caldo dà luogo alla formazione di un’ammina primaria e biossido di carbonio tramite una reazione di decarbossiazione

hofmann

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Author: Chimicamo

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