Decarbossilazione

La decarbossilazione è una reazione chimica di eliminazione in cui viene allontanata anidride carbonica a seguito della rimozione di un gruppo carbossilico.

Tra i composti che possono dar luogo a decarbossilazione vi sono gli esteri o gli acidi carbossilici che presentano un gruppo carbonilico in posizione β e gli acidi 1,3-bicarbossilici che possono dar luogo alla reazione a seguito di riscaldamento.

Ad esempio la decarbossilazione di un β-chetoacido avviene secondo un meccanismo che prevede la formazione, nello stato di transizione, di un anello a sei membri con formazione di un enolo e di anidride carbonica. L’enolo, inizialmente formatosi a seguito della rottura dell’anello, tautomerizza nella forma chetonica più stabile.

beta-chetoacido

La decarbossilazione di un β-chetoestere nota come reazione di Krapcho avviene in presenza di un alogenuro e porta alla formazione di un chetone

krapcho

Gli acidi carbossilici invece non tendono a dare reazione di decarbossilazione in quanto si verificherebbe la formazione di un carbanione instabile.

I sali di argento di un acido carbossilico invece danno luogo a una decarbossilazione in presenza di alogeni per dare un alogenuro alchilico. La reazione, che avviene in tetracloruro di carbonio, è nota come reazione di Hunsdiecker

reazione-di-hunsdiecker

Si ritiene che in tale reazione avvenga una scissione omolitica di un legame carbonio-carbonio e avvenga pertanto secondo un meccanismo di tipo radicalico.

In ambito biochimico avvengono molte reazioni di decarbossilazione tra cui quella degli amminoacidi che costituisce una delle più importanti reazioni metaboliche.

Dalla decarbossilazione degli amminoacidi si ottengono ammine che spesso rivestono un importante ruolo nel campo biochimico o che hanno attività fisiologiche e sono pertanto dette ammine biogene.

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Author: Chimicamo

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