• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
mercoledì, Marzo 22, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Decarbossilazione degli acidi carbossilici

di Chimicamo
29 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Decarbossilazione degli acidi carbossilici- chimicamo

Decarbossilazione degli acidi carbossilici- chimicamo

play icon Ascolta

La decarbossilazione è una reazione chimica di eliminazione in cui viene allontanata anidride carbonica a seguito della rimozione di un gruppo carbossilico.

Gli acidi carbossilici e i loro sali possono dar luogo a decarbossilazione ma la velocità della reazione è molto bassa.

Condizioni per la decarbossilazione

Gli acidi carbossilici pertanto non danno reazione di decarbossilazione anche a caldo ma se sul carbonio in β al gruppo carbossilico è presente un gruppo elettronattrattore si verifica in genere la perdita di CO2 a una temperatura di 100-150°C.

In particolare gli acidi carbossilici che presentano un gruppo chetonico in β al gruppo carbossilico o gli acidi β bicarbossilici (1,3-bicarbossilici) eliminano biossido di carbonio con facilità ed alcuni β-chetoacidi danno decarbossilazione anche a temperatura ambiente.

In presenza di un gruppo elettronattrattore sul carbonio in β al gruppo carbossilico aumenta in modo marcato l'acidità dell'idrogeno in α e il secondo gruppo carbonilico può essere allontanato facilmente tramite decarbossilazione e pertanto questo tipo di reazioni possono essere utilizzate nella sintesi di chetoni.

Meccanismo

Il meccanismo di decarbossilazione di un β-chetoacido procede attraverso la formazione di un intermedio ciclico a 6 membri:

decarbossilazione di un β chetoacido

Analogamente l'acido propandioico noto come acido malonico che è un acido 1,3-bicarbossilico dà luogo alla decarbossilazione con formazione di acido acetico e anidride carbonica

acido malonico

ADVERTISEMENTS

Oltre ai β-chetoacidi e agli acidi β bicarbossilici altri derivati degli acidi carbossilici contenenti un gruppo elettronattrattore in β al gruppo carbossilico danno luogo a decarbossilazione come, ad esempio, l'acido 2,2,2-tricloroetanoico Cl3CCOOH, l'acido 2-nitroetanoico O2N-CH2COOH e l'acido 2-cianoetanoico N≡CCOOH e, tra gli acidi aromatici l'acido o,o,p-trinitrobenzoico.

Anche l'acido 3-butenoico CH2=CH-CH2COOH dà luogo a decarbossilazione a una temperatura maggiore di 200°C per dare propene e anidride carbonica:

CH2=CH-CH2COOH → CH2=CH-CH3 +CO2

Dall'elettrolisi di carbossilati di sodio o potassio, nota come elettrolisi di Kolbe, si possono ottenere radicali che si formano per trasferimento di un elettrone dello ione carbossilato all'anodo secondo le due semireazioni:

all'anodo: RCOO– → RCOO∙ + 1 e–

al catodo: Na+ + 1 e– → Na

Il radicale formatosi dà luogo alla formazione di un radicale idrocarburico e anidride carbonica:

RCOO∙ → R∙ + CO2

Il radicale idrocarburico può dimerizzare per dare un idrocarburo:

R∙ + R∙ → R-R

I sali di argento di un acido carbossilico invece danno luogo a una decarbossilazione in presenza di alogeni per dare un alogenuro alchilico.  La reazione, che avviene in tetracloruro di carbonio, è nota come reazione di Hunsdiecker

reazione-di-Hunsdiecker

 

LEGGI ANCHE   Acido piruvico

Ti potrebbe interessare

  • Sintesi malonica
  • Riduzione di Wolff-Kishner
  • Reattivo di Brady
  • Reattivi di Grignard
  • Reagenti di Gilman
Tags: acido malonicoalogenuri alchilicichetonigruppo carbonilicopropenereazioni di eliminazioneβ-chetoacidi

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Caratteristiche della costante di equilibrio

Prossimo Articolo

Dimeri

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Polimeri rinforzati con fibre

Polimeri rinforzati con fibre

di Massimiliano Balzano
21 Marzo 2023
0

I polimeri rinforzati con fibre (FRP) sono materiali compositi costituiti da fibre resistenti incorporate in una matrice polimerica. Le fibre...

Plastiche modificate

Plastiche modificate

di Massimiliano Balzano
20 Marzo 2023
0

Le plastiche modificate sono materiali plastici a cui sono aggiunti additivi con lo scopo ottenere migliori proprietà e ampliare le...

stati allotropici del carbonio

Stati allotropici del carbonio

di Massimiliano Balzano
19 Marzo 2023
0

Gli stati allotropici del carbonio sono, tra gli altri, carbonio amorfo, grafite, diamante, grafene, nanotubi di carbonio e fullerene Il carbonio, come alcuni...

polibutilene tereftalato

Polibutilene tereftalato (PBT)

di Massimiliano Balzano
18 Marzo 2023
0

Il polibutilene tereftalato (PBT) è un poliestere termoplastico ad alto peso molecolare ampiamente applicato negli interni automobilistici, negli elettrodomestici e...

Visualizza altri articoli

Rispondi Annulla risposta

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Crema esfoliante fatta in casa 21 Marzo 2023
  • Polimeri rinforzati con fibre 21 Marzo 2023
  • Come pulire il rame: metodi gratis e veloci 20 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210