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Cumene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il cumene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-fenilpropano è un composto aromatico in cui è presente un gruppo isopropilico legato all’anello benzenico.

Proprietà

È un liquido incolore, volatile con un odore caratteristico simile a quello della benzina. È scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio e etere etilico. Si presenta meno denso dell’acqua e i suoi vapori sono più densi dell’aria.

Il cumene è un membro della famiglia degli alchilbenzeni che comprende toluene, xilene e l’etilbenzene.

È un componente naturale del petrolio greggio. È un liquido infiammabile presente nel catrame di carbone e nel petrolio greggio. Può essere rinvenuto in piccole quantità nella cannella di Ceylon, cumino, zenzero, in alcune erbe e spezie.

Sintesi

Il cumene è ottenuto tramite diverse vie sintetiche:

Il benzene è fatto reagire con il 2-cloropropano in presenza di AlCl3.

Il cloruro di alluminio agisce da acido di Lewis e si ha la formazione del carbocatione isopropilico:

(CH3)2CHCl + AlCl3→ (CH3)2C+ H + [AlCl4]

Il catione isopropilico è un elettrofilo che viene attaccato da uno dei doppi legami del benzene per dar luogo alla formazione di un intermedio con una carica positiva delocalizzata nell’anello benzenico.

Il tetracloroalluminato strappa l’atomo di idrogeno legato al carbonio a cui è legato il gruppo isopropilico con formazione del cumene.

  • Alchilazione del benzene con propene in presenza di acido fosforico o cloruro di alluminio o una zeolite che agiscono da catalizzatori. Per evitare la formazione di sottoprodotti polisostituiti si utilizza un eccesso di benzene rispetto al propene

Reazioni

Il cumene ha un carbonio benzilico legato a due gruppi -CH3 e pertanto può formare radicali stabili.

È pertanto ossidato dall’ossigeno per formare, attraverso un meccanismo radicalico, l’idroperossido di cumene

Il cumene idroperossido viene utilizzato su larga scala per ottenere, tramite il processo Hock, fenolo e acetone

Usi

La maggior parte del cumene è utilizzato per la sintesi di fenolo e acetone ma trova utilizzo come solvente durante la produzione di pitture, lacche, resine, grassi e smalti e come componente di benzine ad elevato numero di ottani

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