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Cumarina

  |   Chimica, Chimica Organica

La cumarina ovvero l’1-benzopirano-2-one è strutturalmente formata da un anello benzenico e uno di pirano condensati

cumarina

La cumarina è stata isolata per la prima volta nel 1820 dai semi della Dipteryx odorata, una leguminosa tropicale originaria del sud America e, a causa del suo profumo, già dal 1882 è stata utilizzata nei profumi cui conferisce un odore dolce simile a quello della vaniglia e per tale motivo la cumarina viene usata anche negli ammorbidenti. Le cumarine appartengono alla famiglia dei benzopirani di cui

Sintesi

Le cumarine possono essere sintetizzate tramite una serie di reazioni tra cui la condensazione di Pechmann a partire dal fenolo e da un β-chetoestere in presenza di cloruro di alluminio

sintesi-cumarine

Usi

La cumarina è stata usata anche per potenziare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rum sebbene nella gran parte dei paesi ne sia vietato l’uso come additivo alimentare a causa della sua potenziale epatotossicità.

La cumarina è utilizzata nell’industria farmaceutica quale precursore di molecole che agiscono da anticoagulanti. Essa non agisce di per sé come anticoagulante ma si trasforma in dicumarolo 3,3′-metilen-bis(4-idrossicumarina). Quest’ultimo  agisce come antagonista della vitamina K e pertanto esplica azione anticoagulante.

Per la sua azione anticoagulante la cumarina è utilizzata come rodenticida oltre che come fungicida.

Inoltre la cumarina riduce significativamente la demolizione delle catecolamine, in particolare dell’adrenalina, a livello vasale, con conseguente miglioramento della capacità contrattile dei vasi sanguigni.

La cumarina si trova nei:

  • frutti
  • radici
  • cortecce
  • steli
  • foglie
  • rami di una grande varietà di piante tra cui il fagiolo tonka, cannella cassia, lavanda, sedano di montagna, trifoglio giallo dolce, lingua di cervo, e asperula.

Le cumarine comprendono una vasta classe di composti presenti nel regno vegetale e si trovano, ad alte concentrazioni, negli oli essenziali ed in particolare nell’olio di cannella e in quello di lavanda.

Le cumarine si rinvengono anche nella frutta come il mirtillo e il lampone, nel tè verde e in altri alimenti come la cicoria. Sebbene siano presenti in tutte le parti di una pianta si trovano a maggiore concentrazione nei frutti e, a seguire, nelle radici, negli steli e nelle foglie.

Quando sono presenti in alte concentrazioni agiscono da soppressori della fame. Quindi si ritiene che possa essere prodotta dalle piante come agente chimico di difesa per scoraggiare la predazione.

Derivati

Tra i derivati della cumarina vi sono le idrossicumarine  che possono essere più o meno metilate  come:

  • umbelliferone o 7-idrossicumarina che svolge una potente azione antibiotica
  • esculetina o  6,7-diidrossicumarina con proprietà batteriostatiche e antifungine
  • scopoletina o 7-idrossi-6-metossicromen-2-one con proprietà antispastiche e ipotensive sono tra le cumarine maggiormente diffuse in natura.

Le furano-cumarine, costituite da un anello furanico condensato con il nucleo della cumarina presentano un esteso sistema di doppi legami coniugati e sono quindi in grado di esaltare l’azione cutanea dei raggi solari, in particolare dei raggi UV, con azione fotosensibilizzante.

furano-cumarine

Tra le furano cumarine vi è lo psolarene che, per effetto dei raggi UV che ne aumentano la reattività si lega a ponte tra due timine.  Ciò induce errori nella replicazione del DNA provocando la morte delle cellule colpite. Questo meccanismo è sfruttato per la cura di patologie come la psoriasi dove l’assunzione di psolarene è associato all’esposizione a raggi UV.

Le pirano cumarine che possiedono un anello piranico condensato con il nucleo della cumarina. Le furano cumarine inducono fotosensibilizzazione e la visnadina, in particolare, ha azione antinfiammatoria e spasmolitica.

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